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头孢唑林

第一代头孢菌素

头孢唑林 (英语：Cefazolin，也可拼写为cephazolin，或是cefazoline)，是种第一代头孢菌素类抗生素，用于治疗多种病原细菌感染。[2]特别是它可用于治疗蜂窝性组织炎、泌尿道感染、肺炎、感染性心内膜炎、败血性关节炎和急性胆管炎。[2]它也在分娩前后和手术前使用，以预防B型链球菌感染。[2]此药物通常透过肌肉注射或是静脉注射方式给药。[2]

头孢唑林
临床资料
读音/səˈfæzələn/[1]
商品名（英语：Drug nomenclature）Ancef、Cefacidal及其他
AHFS/Drugs.comMonograph
怀孕分级
给药途径静脉注射，肌肉注射
药物类别（英语：Drug class）First-generation cephalosporin
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度NA
药物代谢?
生物半衰期1.8小时 (静脉注射]])
2小时 (肌肉注射)
排泄途径肾脏, 以原有形式排除
识别信息
  • (6R,7R)-3[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号25953-19-9  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.043.042 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C14H14N8O4S3
摩尔质量454.50 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点198至200 °C（388至392 °F） (decompose.)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1 checkY
  • Key:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N checkY

使用此药物常见的副作用有腹泻、呕吐、念珠菌感染和过敏反应。过往它被认为对青霉素会过敏的患者应该禁用，而最近的几项研究将此观点推翻，且证明此药物几乎对所有患者均无安全问题（也包括对青霉素过敏的患者）。[3]个体在怀孕期间使用对于胎儿，和母乳哺育期间使用对于婴儿相对属于安全。[2][4]头孢唑啉属于第一代头孢菌素药物，透过干扰细菌的细胞壁形成而发挥作用。[2]

头孢唑啉于1967年取得专利，并于1971年投入医疗用途。[5][6]它已被列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[7]市面上已有通用名药物贩售。[2]

医疗用途

头孢唑啉可用于多种透过抗生素治疗的细菌感染。适用的感染有：[8]

它也可在围术期使用，以预防术后感染，且通常是手术前使用，以预防感染的首选药物。[8]

头孢唑林无法进入中枢神经系统，因此无法用于治疗脑膜炎。[9]

头孢唑林已被证明可有效治疗甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）感染，但对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的治疗无效。[8]在许多葡萄球菌感染（例如菌血症）的情况，对青霉素过敏的患者可改用头孢唑林。[9]然而，对青霉素过敏的患者使用头孢唑林和其他头孢菌素仍有可能发生反应。[8]霉浆菌属和衣原体属等多种细菌对头孢唑啉具有抗药性，在此情况下，使用较新世代的头孢菌素可能会更有效。[10]头孢唑林不能对抗肠球菌、厌氧菌或非典型细菌等。[9]

抗菌能力

此药物为第一代头孢菌素类抗生素，包含头孢唑啉在内的第一代抗生素对革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌均有高度活性。[8]此类药物的较强活性可归因于第一代头孢菌素类抗生素比青霉素更不容易被细菌产生的β-内酰胺酶分解。[9]

抗菌活性范围

革兰氏阳性需氧菌：[8][9]

革兰氏阴性需氧菌：[11]

无法作用

头孢唑林无法作用的菌类有：[8][9]

特殊群体

怀孕

头孢唑林属于妊娠B类，显示个体于怀孕期间使用一般均属安全。进行母乳哺育时应谨慎，因为会有少量头孢唑林进入乳汁中。[8]头孢唑林可预防围产期B群链球菌（GBS）感染。虽然青霉素和氨苄西林是预防GBS的标准药物，但对青霉素过敏，而无过敏性休克史的女性可改用头孢唑林。由于这类抗生素间的结构相似，虽然发生过敏反应的可能性很小，仍须密切监测。[12]

新生儿

用于早产儿和新生儿的安全性和有效性尚未确定。[8]

老人

在比较老年和年轻受试者的临床试验中，尚未发现有安全性或有效性的整体差异，但此类试验无法消除某些老年人可能对此药物会有更高敏感性的可能。[8]

其他注意事项

患有肾脏疾病和进行血液透析的个体可能需调整剂量。[8]头孢唑林在体内的浓度并不受肝脏疾病的显著影响。

头孢唑林与别的抗生素一样，可能会与个体同时服用的其他药物（如丙磺舒）产生交互作用。[9]

副作用

使用头孢唑啉会产生的副作用有：[8]

对青霉素过敏的患者可能会对头孢唑啉和其他头孢菌素产生反应。[8]使用此药物三个月内如出现水样便和/或血便的个体应立即与医生联系，进行咨询。[8]

头孢唑啉的化学结构与其他几种头孢菌素一样，含有N-甲基硫二唑（NMTD或1-MTD）侧链。当抗生素在体内分解时，会释放游离NMTD，而可能导致原发性凝血因子二缺乏症（英语：Hypoprothrombinemia）（可能是由于维生素K环氧化物还原酶（英语：Vitamin K epoxide reductase）受抑制的结果），而发生类似于服用二硫龙后饮酒，由于醛类脱氢酶（英语：aldehyde dehydrogenase）受到抑制而产生的不适反应。[14]对青霉素过敏的人可能会对头孢唑啉产生交叉敏感。[15][16]

作用机转

头孢唑林透过结合青霉素结合蛋白（英语：Penicillin-binding proteins）（PBP）来抑制细菌细胞壁肽聚糖层的合成（肽聚糖前体中的D-丙氨酸遭到去除）而发挥作用。青霉素结合蛋白是一种细菌蛋白，有助于催化肽聚糖合成的最后阶段，为细菌维持细胞壁所必需。缺乏肽聚糖层合成会引起细胞壁不断分解而导致细菌死亡。头孢唑林具有杀菌作用，表示它可杀死细菌，而非抑制细菌生长。[9]

成本

头孢唑啉的价格相对较为便宜。[17]

商品名称

此药物最初由葛兰素史克药业以商品名Nostof销售。

药物的其他商品名称有：Cefacidal、Cefamezin、Cefrina、Elzogram、Faxilen、Gramaxin、Kefol、Kefzol、Kefzolan、Kezolin、Novaporin、Reflin、Zinol和Zolicef。

参考文献

  1. ^ Cefazolin. Merriam-Webster Dictionary. [2016-01-21]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 Cefazolin Sodium. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2019-04-27）. 
  3. ^ NEJM Journal Watch: Summaries of and commentary on original medical and scientific articles from key medical journals. www.jwatch.org. [2023-01-20]. （原始内容存档于2023-01-20）. 
  4. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 84. ISBN 9781284057560. 
  5. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 493. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2017-09-10） （英语）. 
  6. ^ US patent 3516997,Takano T, Kurita M, Nikaido H, Mera M, Konishi N, Nakagawa R,“3,7-disubstituted cephalosporin compounds and preparation thereo”,发表于1970-06-23,发行于1970-06-23,指定于Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ 8.00 8.01 8.02 8.03 8.04 8.05 8.06 8.07 8.08 8.09 8.10 8.11 8.12 8.13 DailyMed - CEFAZOLIN - cefazolin sodium injection, powder, for solution. dailymed.nlm.nih.gov. [2015-11-05]. （原始内容存档于2016-03-06）. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 9.4 9.5 9.6 9.7 Trevor AJ, Katzung BG, Masters S. Basic & Clinical Pharmacology. New York: McGraw Hill Education. 2015: 776–778. ISBN 978-0-07-182505-4. 
  10. ^ Cefazolin (Injection Route). Mayo Clinic. 1 July 2015. （原始内容存档于2014-04-19）. 
  11. ^ Beauduy C, Winston L. Basic & Clinical Pharmacology 15. McGraw Hill. 2021 [2024-06-02]. （原始内容存档于2024-05-24）. 
  12. ^ Prevention of Perinatal Group B Streptococcal Disease. www.cdc.gov. [2015-11-05]. （原始内容存档于2015-11-15）. 
  13. ^ Cefazolin Prescribing Information (PDF). FDA. 2004. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）. 
  14. ^ Stork CM. Antibiotics, antifungals, and antivirals. New York: McGraw-Hill. 2006: 847. 
  15. ^ Pharmaceutical Sciences CSU Parenteral Antibiotic Allergy cross-sensitivity chart (PDF). Vancouver Acute Pharmaceutical Sciences, Vancouver Hospital & Health Sciences Centre. 2016 [2017-05-19]. （原始内容存档 (PDF)于2016-04-17）. 
  16. ^ Gonzalez-Estrada A, Radojicic C. Penicillin allergy: A practical guide for clinicians. Cleveland Clinic Journal of Medicine. May 2015, 82 (5): 295–300. PMID 25973877. S2CID 6717270. doi:10.3949/ccjm.82a.14111  . 
  17. ^ Cunha BA. Infectious Diseases in Critical Care Medicine. CRC Press. 2009: 506 [2024-06-02]. ISBN 978-1-4200-9241-7. （原始内容存档于2024-05-24） （英语）. 

外部链接


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