对氨基苯乙醚

对氨基苯乙醚(又称4-氨基苯乙醚对乙氧基苯胺)是一种有机化合物,化学式为C8H11NO,是氨基苯乙醚的三种同分异构体之一,一般用作合成药物、染料和甘素的中间体。[1]

对氨基苯乙醚
IUPAC名
4-Ethoxyaniline
别名 4-氨基苯乙醚
识别
CAS号 156-43-4
PubChem 9076
SMILES
 
  • CCOC1=CC=C(C=C1)N
InChI
 
  • 1S/C8H11NO/c1-2-10-8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,2,9H2,1H3
InChIKey IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N
RTECS SI6465500
性质
化学式 C8H11NO
摩尔质量 137.18 g·mol−1
外观 无色液体,暴露在空气中后变为红色至棕色[1]
密度 1.07 g/mL[2]
熔点 3 °C(276 K)
沸点 254 °C(527 K)
溶解性 20 g/L (20 °C)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

对氨基苯乙醚是药物布西丁非那西丁[3]和防腐剂乙氧喹英语ethoxyquin代谢产物之一。[4]它也用作这三种物质合成的中间体。

对氨基苯乙醚具有强烈的肾毒性[3],其带来的不良反应可能导致了非那西丁和布西丁遭到淘汰。除此之外,对氨基苯乙醚还是一种潜在的突变原。[4]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index 12th. : 1244. 7373. p-Phenetidine. 
  2. ^ 2.0 2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 Kankuri, Esko; Solatunturi, Erkka; Vapaatalo, Heikki. Effects of phenacetin and its metabolite p-phenetidine on COX-1 and COX-2 activities and expression in vitro. Thrombosis Research. 2003, 110 (5–6): 299–303. PMID 14592552. doi:10.1016/S0049-3848(03)00416-X. 
  4. ^ 4.0 4.1 Ethoxyquin: EFSA safety assessment inconclusive. European Food Safety Authority. 2015-11-18 [2021-04-12]. (原始内容存档于2021-01-17).