异冰片
异冰片是一种桥环有机化合物,化学式为C10H18O。它是一种萜烯衍生物,其羟基位于exo位;endo位的异构体为冰片。它具有手性,存在对映异构体。
异冰片 | |
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IUPAC名 (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol | |
识别 | |
CAS号 | 16725-71-6(d) 10334-13-1(-) 124-76-5(rac) |
PubChem | 24900674(racemate) |
性质 | |
化学式 | C10H18O |
摩尔质量 | 154.25 g·mol−1 |
外观 | 无色或白色固体 |
熔点 | 212—214 °C(485—487 K)(+或-) 210—215 °C(483—488 K)(rac) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
异冰片在商业上由乙酸异冰片酯的水解制得,而前体的酯由莰烯和乙酸在强酸催化下反应得到。[1]
樟脑还原也能得到异冰片:
参考文献
- ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.