异冰片是一种桥环有机化合物,化学式为C10H18O。它是一种萜烯衍生物,其羟基位于exo位;endo位的异构体为冰片。它具有手性,存在对映异构体

异冰片
IUPAC名
(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol
识别
CAS号 16725-71-6(d)
10334-13-1(-)
124-76-5(rac)
PubChem 24900674(racemate)
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol−1
外观 无色或白色固体
熔点 212—214 °C(485—487 K)(+或-)
210—215 °C(483—488 K)(rac)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

异冰片在商业上由乙酸异冰片酯的水解制得,而前体的酯由莰烯乙酸在强酸催化下反应得到。[1]

樟脑还原也能得到异冰片:

 

参考文献

  1. ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. 

参见