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待乙妥

化合物
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待乙妥（英语：Diethyltoluamide，缩写为DEET），又称敌避、敌避胺、避蚊胺，是一种淡黄色的液油状物体，是常见的防蚊液成分，使用时喷洒于皮肤或衣物，主要用于驱除蚊子。DEET更可防止蜱类叮咬，防止一些立克次体引发的疾病、蜱媒脑炎和其他以蜱为媒介的疾病，例如莱姆病。亦可防止骨痛热症、疟疾、西尼罗河病毒、东部马脑炎病毒等以蚊子为媒介的病原。

待乙妥
IUPAC名
N,N-diethyl-3-methylbenzamide
N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺
别名 N,N-diethyl-m-toluamide
N,N-二乙基-间-甲苯甲酰胺
识别
CAS号 134-62-3  checkY
PubChem 4284
ChemSpider 4133
SMILES
 
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI
 
  • 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
ChEBI 7071
KEGG D02379
性质
化学式 C12H17NO
摩尔质量 191.27 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.998 g/mL
熔点 -33 °C（240 K）
沸点 288–292 °C（550–558 K）
危险性
MSDS MSDS
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H302, H315, H319, H402
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

DEET原本准备是为美军在第二次世界大战期间参与丛林战中使用，不过等DEET研发成功时二战已经结束。DEET最初被当作农药使用，接着在1946年时军队开始使用于驱虫，1957年后，一般民众也开始使用。主要使用的区域包括越南和东南亚[1]。

作用机制

传统上认为DEET可作用在昆虫的嗅觉受器，阻断接受来自人类汗水和呼吸中的挥发性物质。早期的说法是DEET会屏避昆虫的感官，使之不感受到引发牠们叮咬人类的气味。但DEET并不影响昆虫嗅出二氧化碳的能力，这在更早之前已被怀疑过[2][3]。然而最近的研究指出，DEET具有驱蚊功用，主是因为蚊虫不喜爱这种化学物质的味道[4]。

制备过程

 

浓度

市面上可购得的最高浓度DEET为100%，消费者报告中指出了DEET浓度和保护不受蚊子叮咬时效的关联性，100%的DEET保护能力可达12小时，20%-34%等较低浓度的DEET保护能力约为3-6小时[5]。

对健康的影响

主流的医学意见认为DEET是唯一经科学验证具驱蚊效能的化学物质。在疟疾和骨痛热症等经蚊子传播的疾病的高发病区，世界卫生组织建议采用含待乙妥（DEET）、伊默宁（IR3535）或埃卡瑞丁（Icaridin）的防蚊液于外露皮肤作为个人的防护方法之一（其他包括尽量穿浅色和长袖的衣物）。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地区绝对建议使用，至于甚少有经蚊子传播的严重传染病的地区，则需要使用者自行判断风险。

由安全的角度来看，制造商会建议使用者不要将DEET用于内侧衣物和有伤口的皮肤上，使用过后，一定要清洗掉[8]，因为DEET具有刺激性[2]，有些使用者的皮肤会对DEET有反应[8]。美国环境保护署曾提出一项报告，指出约有14-46件癫痫的案例与DEET有关，每14件其中有4件是死亡案例。但并不能确定避蚊胺就是癫痫发作的因素，有可能只是偶合：美国每年有15000～20000名儿童出现非发热性癫痫，大约有1700万名儿童每年使用10次避蚊胺，那么就存在在使用避蚊胺后碰巧发生癫痫的可能性。美国环保署估计，避蚊胺使用者在使用避蚊胺后出现癫痫的概率是一亿分之一。康乃尔大学的农业相关单位曾发表声明，指出大沼地国家公园长期暴露在DEET下的员工，和不常接触DEET的员工相比，有失眠、情绪障碍和认知、神经系统功能受损的情形[9]。美国儿科学会已证实10-20%的DEET可直接用于儿童和成人，但不建议使用于2个月以下的婴儿，且不可每日使用，一日内不可超过3次使用，不可接触到黏膜组织与伤口，可能引发神经性中毒，尽量使用于衣物上，并公告DEET的致癌与引发癫痫死亡风险。[8]。

为了健康，加拿大卫生部于2002年重新评估DEET类的防蚊产品，禁止市面消售含DEET浓度高于30%的防蚊产品，并建议2岁到12岁的儿童使用之DEET防蚊产品，浓度应低于10%以下，且一天不宜使用超过3次。2岁以下的儿童一天使用不宜超过1次，6个月的内婴儿不宜使用此类产品。[10][11]

近期的研究指出，DEET会抑制乙酰胆碱酯酶这个中枢神经酶，不只作用于昆虫类也会作用于哺乳类动物[12]。这个酶参与了乙酰胆碱的水解过程，借由神经调控进而控制肌肉。许多杀虫剂利用这个特性，借由阻断乙酰胆碱酶，使肌肉麻痹窒息而亡[13]。氨基甲酸酯是常见的DEET混合杀虫剂，可增加毒性[14]。

对其他物质的影响

DEET是一种溶剂[2]，可能会溶解某些塑料、尼龙、氨纶，其他人造纤维和皮革，还有漆面甚至是指甲油。

对环境的影响

DEET会对鳟鱼[15]、吴郭鱼[16]等冷鱼性鱼类有轻微的毒性，除此之外，对于某些浮游生物也有毒性[17]。

参看

参考资料

  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003 [2011-06-16]. ISBN 978-0-309-11389-2. （原始内容存档于2014-07-14）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. （原始内容存档于2008-03-15）. 
  3. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121. 
  4. ^ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET 互联网档案馆的存档，存档日期2011-07-18., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  5. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261. 
  6. ^ 美國疾病控制中心對DEET使用的意見 (PDF). [2013-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2021-12-17）. 
  7. ^ 美國環境保護機構有關DEET的安全資料 (PDF). [2013-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2015-09-24）. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12 [2011-06-16]. （原始内容存档于2013-05-13）. 
  9. ^ DEET. Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26]. （原始内容存档于2020-11-12）. 
  10. ^ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. （原始内容存档于2010-04-11）. 
  11. ^ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET（N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds）. Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. （原始内容存档于2010-12-10）. 
  12. ^ Corbel; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J; Hougard, JM; et al. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47 [2011-06-16]. PMC 2739159  . PMID 19656357. doi:10.1186/1741-7007-7-47. （原始内容存档于2015-09-24）. 
  13. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  14. ^ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches（Othoptera: Blattellidae）by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  15. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  16. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. （原始内容存档于2007-11-07）. 
  17. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. PMID 15750774. doi:10.1007/s00244-004-0029-9. 
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