木糖
糖
木糖(化学式:C5H10O5)是一种戊醛糖,为白色细针状结晶或结晶性粉末。可溶于水和温热乙醇,不溶于乙醚,有还原性、右旋光性和变旋现象,。略有特殊气味和爽口甜味,甜味相当于蔗糖的0.4倍。D-木糖以多糖的形式天然存在于植物中,可以从黑木耳或农产品废弃物(如棉桃的外皮,玉米的秸秆、穗轴)中提取。
D-木糖[1] | |||
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IUPAC名 (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal | |||
英文名 | Xylose | ||
别名 | D-(+)-木糖、五碳醛糖 | ||
识别 | |||
CAS号 | 58-86-6 609-06-3((L-isomer)) [ESIS] 41247-05-6((racemate)) [ESIS] D-: L-: DL: | ||
PubChem | 135191 | ||
ChemSpider | 119104 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL | ||
性质 | |||
化学式 | C5H10O5 | ||
摩尔质量 | 150.13 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色或白色单斜针状结晶粉末 | ||
密度 | 1.525 g/cm3 (摄氏20°C) | ||
熔点 | 144—145 °C(291—293 °F;417—418 K) | ||
溶解性(水) | 51.24 g/100g (摄氏20°C) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制取方法
以草木类、种子壳、木材等多缩木糖含量高的植物作为原料,与硫酸或盐酸进行加水分解,使木材中属半纤维素的木聚糖水解成D-木糖,然后用酵母发酵以除去葡萄糖,再精制浓缩而成。
用途
动物中羊几乎能完全利用木糖,猪能利用约70%,用木糖饲养大鼠则可引起白内障。人体无法消化和利用木糖,木糖不能为消化酶分解,而是直接经空肠粘膜吸收,不在体内代谢,从肾排出。因此木糖被用作无热量的甜味剂,以满足糖尿病患者和爱吃甜食却又担心发胖者的需求。医学上的D-木糖吸收试验就是通过测定病人在空腹口服D-木糖5小时后尿内的木糖排出量而反映出病人的小肠吸收功能。[2][3]
将木糖催化氢化还原后就得到木糖醇,木糖醇用作甜味剂,用途更加广泛。
在动物蛋白多糖中D-木糖与多肽链的丝氨酸和苏氨酸残基以糖苷键连接,而成为多糖侧链与蛋白质的桥接结构(如硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素)。[4]
参见
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9995.
- ^ D-xylose absorption (页面存档备份,存于互联网档案馆), MedlinePlus Medical Encyclopedia
- ^ 吸收不良综合征应该做哪些检查?. 39健康网. [2009-05-16]. (原始内容存档于2010-03-09).
- ^ Buskas T, Ingale S, Boons GJ. Glycopeptides as versatile tool for glycobiology. Glycobiology. 2006, 16 (8): 113R–136R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125.