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萤火虫萤光素

萤火虫萤光素(Firefly luciferin; beetle luciferin)是在许多萤火虫(Lampyridae)体内存在的萤光素。它是萤光素酶(EC编号1.13.12.7)的底物。在许多萤火虫种中，荧光素酶使荧光素发出特征性黄色亮光。

萤火虫萤光素
IUPAC名
(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
别名 D-(−)-Luciferin
识别
CAS号 2591-17-5  checkY
PubChem 5484207
ChemSpider 4588411, 16735812 One of the other tautomeric representations
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H]1/N=C(\SC1)c2sc3cc(O)ccc3n2
InChI
 
  • InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,13H,4H2,(H,15,16)/b10-9+/t7-/m1/s1
性质
化学式 C11H8N2O3S2
摩尔质量 280.32 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

和其它的荧光素一样，萤火虫荧光素需要氧气来发光，ATP和镁也被发现是荧光素发光所需的催化剂。

历史

大多数对于萤火虫发光的化学研究早期是在约翰霍普金斯大学的威廉·D·麦克尔罗伊（William D. McElroy）实验室进行的。虫荧素于1949年首次被分离和纯化，但直到几年后才开发出高产率结晶该化合物的方法。这项工作包括合成和结构阐明，由约翰霍普金斯大学化学系的Emil H. White博士完成。[1]该过程是一种酸碱提取（acid-base extraction），因为虫荧素上有一个羧酸基团。可以使用低pH值下的乙酸乙酯从约15,000只萤火虫灯笼的粉末中有效地提取虫荧素。[2]后来，通过红外光谱、紫外可见光谱和合成方法将该化合物分解为可识别的片段，并结合使用这些手段证实了萤光素的结构。[3]

参考文献

  1. ^ Strehler BL, McElroy WD. Purification of firefly luciferin.. J Cell Physiol. 1949, 34 (3): 457–466. PMID 15406363. doi:10.1002/jcp.1030340310. 
  2. ^ Bitler B, McElroy WD. The Preparation and Properties of Crystalline Firely Luciferin. Arch Biochem Biophys. 1957, 72 (2): 358–368. PMID 13479120. doi:10.1016/0003-9861(57)90212-6. 
  3. ^ White EH, McCapra F, Field GF, McElroy WD. The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin. J Am Chem Soc. 1961, 83 (10): 2402–2403. doi:10.1021/ja01471a051. 
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