鞣酸
化合物
鞣酸（tannic acid）又称单宁酸，是丹宁的一种特殊形式，属一种多酚。它具有弱酸性，pKa≈6，这来自它的很多酚羟基。商品鞣酸的化学式通常写作C76H52O46，对应着十棓酰葡萄糖，但实际上它是多聚赖氨酸葡萄糖或多聚棓酰奎尼酸酯的混合物，每个分子个体的数目为2至12，这取决于用于提取鞣酸的植物来源。市售的单宁酸通常会从以下任何植物部分提取：芋头荚、盐肤木、没食子。
| 鞣酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | |
| 别名 | 单宁酸、丹宁酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1401-55-4 
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| PubChem | 16129878 |
| ChemSpider | 17286569 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB |
| Beilstein | 8186386 |
| ChEBI | 75211 |
| KEGG | C13452 |
| IUPHAR配体 | 4319 |
| 性质 | |
| 化学式 | C76H52O46 |
| 摩尔质量 | 1701.2 g·mol−1 |
| 密度 | 2.12g/cm3 |
| 熔点 | 200 °C以上分解 |
| 溶解性（水） | 2850 g/L |
| 溶解性 | 乙醇：100 g/L 甘油、丙酮：1 g/L 苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳：难溶 |
| pKa | ≈6 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
根据外部参考文献中提供的定义，如国际药典、食品化学法典和FAO-WHO鞣酸专著，只有来自上述植物的单宁才能被认为是鞣酸。有些栗子或橡木提取物也被称为鞣酸，但这是术语的不正确用法。它是一种黄色至浅棕色无定形粉末；每升水可以溶解2850克（1.7 mol/L）。
虽然鞣酸是一种特定类型的单宁（植物多酚），但这两个术语有时会（不正确地）互换使用。长期以来滥用术语，并将其纳入学术文章中，引起了混乱。这与绿茶和红茶相比尤其普遍，两者都含有单宁但不含鞣酸。[1]
由于鞣酸的组成不确定，它不是任何类型的单宁分析的合适标准。
用途
- 可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
- 单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质素。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性，并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
- 鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白，故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发，在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用，效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似，用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性，临床用于治疗局部出血，可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
- 主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中，单宁在水处理过程中，具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基，因此与水中的钙，镁离子生成络合物，阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢，也可减少冷却水中硫酸钙的沉积，起到分散作用。另外，单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣，通过排污排出锅炉和冷却水系统。
- 可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
- 单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。
参考文献
- ^ Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.