1,1-二氯乙烯

化合物

1,1-二氯乙烯(1,1-Dichloroethene)简称1,1-DCE,是分子式为C2H2Cl2有机氯化合物,是有辛辣气味的无色液体。1,1-二氯乙烯和大部分的有机氯化合物类似,在水中溶解度不高,但可溶于有机熔剂。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鲜膜的原料,但现在已不使用。

1,1-Dichloroethene
结构式
球棒模型
IUPAC名
1,1-二氯乙烯
1,1-Dichloroethene
别名 1,1-Dichloroethylene
1,1-DCE
vinylidene chloride
vinylidene dichloride
识别
CAS号 75-35-4  checkY
PubChem 6366
ChemSpider 6126
SMILES
 
  • ClC(Cl)=C
ChEBI 34031
KEGG C14039
性质
化学式 C2H2Cl2
摩尔质量 96.94 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.213 g/cm3
熔点 -122 °C(151 K)
沸点 32 °C(305 K)
溶解性 0.04% (20°C)[1]
蒸气压 500 mmHg (20°C)[1]
偶极矩 1.3 D
结构
分子构型 Planar
危险性
NFPA 704
4
2
2
 
爆炸极限 6.5%-15.5%[1]
PEL none[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷脱卤反应来制备,而1,1,2-三氯乙烷是制备1,1,1-三氯乙烷1,2-二氯乙烷时的副产品,其反应中有碱参与反应:

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

气相反应不需要碱,但反应的选择性较差[2]

应用

1,1-二氯乙烯主要应用在氯乙烯丙烯腈丙烯酸酯的聚合反应中,作为共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中,用来生长高纯度的二氧化硅(SiO2薄膜

聚偏二氯乙烯

1,1-二氯乙烯可以聚合,形成聚偏二氯乙烯英语polyvinylidene chloride(PVDC)[3],可用来制作莎纶英语Saran (plastic)或是食物保鲜膜,但在1980年代的研究发现,聚偏二氯乙烯和其他含氯的有机物质一様,可能会因为化学物质的浸析而危害健康,尤其用在包裹食物放在微波炉加热时,更容易浸析出化学物质,且燃烧时会产生戴奥辛等物质[4]。因此2004年起,食物保鲜膜改用聚乙烯(PE)的材质。

安全性

暴露在1,1-二氯乙烯下的问题主要和中枢神经系统有关,症状包括镇静、醉、抽搐及痉挛,高浓度下会有意识不清的情形[5]美国国家职业安全卫生研究所将1,1-二氯乙烯列为潜在的职业性致癌物质[6]

相关条目

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH. 
  2. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  4. ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台湾环保署. [2015-06-06]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  5. ^ Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. (原始内容存档于2015-06-16). 
  6. ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. (原始内容存档于2015-05-28). 

外部链接