1,1-二氯乙烯
化合物
1,1-二氯乙烯（1,1-Dichloroethene）简称1,1-DCE，是分子式为C2H2Cl2的有机氯化合物，是有辛辣气味的无色液体。1,1-二氯乙烯和大部分的有机氯化合物类似，在水中溶解度不高，但可溶于有机熔剂。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鲜膜的原料，但现在已不使用。
| 1,1-Dichloroethene | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene | |||
| 别名 | 1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-35-4 
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| PubChem | 6366 | ||
| ChemSpider | 6126 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 34031 | ||
| KEGG | C14039 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H2Cl2 | ||
| 摩尔质量 | 96.94 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.213 g/cm3 | ||
| 熔点 | -122 °C（151 K） | ||
| 沸点 | 32 °C（305 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.04% (20°C)[1] | ||
| 蒸气压 | 500 mmHg (20°C)[1] | ||
| 偶极矩 | 1.3 D | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | Planar | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 |
 4
2
2
| ||
| 爆炸极限 | 6.5%-15.5%[1] | ||
| PEL | none[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脱卤反应来制备，而1,1,2-三氯乙烷是制备1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷时的副产品，其反应中有碱参与反应：
- Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O
气相反应不需要碱，但反应的选择性较差[2]。
应用
1,1-二氯乙烯主要应用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反应中，作为共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中，用来生长高纯度的二氧化硅（SiO2）薄膜。
聚偏二氯乙烯
1,1-二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（PVDC）[3]，可用来制作莎纶或是食物保鲜膜，但在1980年代的研究发现，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有机物质一様，可能会因为化学物质的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波炉加热时，更容易浸析出化学物质，且燃烧时会产生戴奥辛等物质[4]。因此2004年起，食物保鲜膜改用聚乙烯（PE）的材质。
安全性
暴露在1,1-二氯乙烯下的问题主要和中枢神经系统有关，症状包括镇静、醉、抽搐及痉挛，高浓度下会有意识不清的情形[5]。美国国家职业安全卫生研究所将1,1-二氯乙烯列为潜在的职业性致癌物质[6]。
相关条目
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. （原始内容存档于2016-03-04）.
- ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台湾环保署. [2015-06-06]. （原始内容存档于2016-03-04）.
- ^ Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-06-16）.
- ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-05-28）.
外部链接
- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene（页面存档备份，存于互联网档案馆）