1,3,5-三𫫇烷

化合物

1,3,5-三𫫇烷,又被称为三聚甲醛,是一种具有分子式C3H6O3有机化合物。其在常温常压下是一种具氯仿气味的白色固体。1,3,5-三𫫇烷为甲醛稳定的三聚体,并为三𫫇烷的其中一个位置异构体,其分子骨架为由原子交替排列的六元环,具有三个碳原子和三个氧原子。

1,3,5-三𫫇烷
Trioxane molecule
IUPAC名
1,3,5-Trioxane
别名 间三𫫇烷、1,3,5-三氧杂环己烷、1,3,5-三氧六环、三聚甲醛
识别
CAS号 110-88-3  checkY
ChemSpider 7790
SMILES
 
  • O1COCOC1
ChEBI 38043
RTECS YK0350000
性质
化学式 C3H6O3
摩尔质量 90.08 g·mol−1
外观 白色结晶固体
密度 1.17 g/cm3 (65 °C)[1]
熔点 62 °C(335 K)
沸点 115 °C(388 K)
溶解性 221 g/L[1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H228, H335, H361
P-术语 P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 45 °C(113 °F)[1]
相关物质
相关化学品 甲醛
1,2,4-三𫫇烷
多聚甲醛
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备方式

1,3,5-三𫫇烷可由在酸性含高浓度甲醛水溶液环境中催化下由甲醛的三聚反应下制备得来[2]

 

应用

1,3,5-三𫫇烷经常与甲醛多聚甲醛相通使用[3][4]。1,3,5-三𫫇烷亦为每年生成约一百万吨聚甲醛塑料的合成原料[2]。1,3,5-三𫫇烷其他的应用涉及其可分解为三分子甲醛的特性,因此其也可做为纺织品和木制品的黏合剂。此外,1,3,5-三𫫇烷和乌洛托品混合并压制成的燃料锭,可做军队或野外露营的烹煮燃料。

在实验室中,1,3,5-三𫫇烷也作为无水甲醛的来源[5]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a11_619 
  3. ^ K. Chen; C. S. Brook; A. B. Smith, III. 6,7-Dihydrocyclopenta-1,3-Dioxin-5(4H)-One. Organic Syntheses. 1998, 75: 189. doi:10.15227/orgsyn.075.0189. 
  4. ^ D. S. Connor; G. W. Klein; G. N. Taylor; R. K. Boeckman, Jr; J. B. Medwid. Benzyl Chloromethyl Ether. Organic Syntheses. 1972, 52: 16. doi:10.15227/orgsyn.052.0016. 
  5. ^ W. O. Teeters; M. A. Gradsten. Hexahydro-1,3,5-Tripropionyl-s-Triazine. Organic Syntheses. 1950, 30: 51. doi:10.15227/orgsyn.030.0051.