11α-羟基坎利酮

化合物

11α-羟基坎利酮(英语:11-alpha-Hydroxycanrenone)是一种有机化合物,分子式为C22H28O4,属于甾体抗盐皮质激素坎利酮衍生物。相比坎利酮,11α-羟基坎利酮在心血管疾病中的药效更强、副作用更低[1]。11α-羟基坎利酮可由甾体原料经酮还原、卤代-脱卤或硼烷-过氧化氢氧化等化学方法制得,但更常用的是利用赭曲霉黑根霉等微生物发酵,对坎利酮的11号碳进行羟基化得到[2][3][4],可进一步合成依普利酮螺内酯[5]

11α-羟基坎利酮
别名 (11α,17)-11,17-二羟基-3-氧孕甾-4,6-二烯-21-羧酸-γ-内酯
识别
CAS号 192569-17-8
PubChem 10861210
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C=C1C=C[C@@H]3[C@@H]2[C@@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@]45CCC(=O)O5)C)O
InChI
 
  • 1S/C22H28O4/c1-20-8-5-14(23)11-13(20)3-4-15-16-6-9-22(10-7-18(25)26-22)21(16,2)12-17(24)19(15)20/h3-4,11,15-17,19,24H,5-10,12H2,1-2H3/t15-,16-,17+,19+,20-,21-,22+/m0/s1
InChIKey RJTDWMKVQUPGSY-NYTLBARGSA-N
性质
化学式 C22H28O4
摩尔质量 356.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ 刘晓,刘逸寒,别松涛,等. 赭曲霉的高密度培养对坎利酮转化的影响. 生物技术. 2012, 21 (5): 82-87. doi:10.3969/j.issn.1004-311X.2011.05.134. 
  2. ^ Bin YU,Jing DAI,Tianzhen ZHANG,; et al. 从生物转化液中分离提取11-α-羟基-坎利酮的工艺研究. 农业科学与技术(英文版). 2012, 13 (12): 2457-2460. doi:10.3969/j.issn.1009-4229.2012.12.002. 
  3. ^ 黄达明,杜卓蓉,张志才,等. 基于正交试验的根霉固态转化坎利酮工艺条件优化. 中国酿造. 2018, 37 (1): 155-160. doi:10.11882/j.issn.0254-5071.2018.01.033. 
  4. ^ 王金东. 甾体化合物11-羟基的化学引入法. 中国医药工业杂志. 2004, 35 (7): 442-445. doi:10.3969/j.issn.1001-8255.2004.07.021. 
  5. ^ 张映华,熊志刚,邱国福,等. 依普利酮中间体坎利酮的合成工艺改进. 中国药物化学杂志. 2005, 15 (4): 241-243. doi:10.3969/j.issn.1005-0108.2005.04.013.