丁二炔
丁二炔（butadiyne）也稱為聯乙炔（Diacetylene），其分子式C4H2，是高度不飽和的碳氫化合物，含有二個三鍵及三個單鍵，是分子量最小的聚炔烴，「聯乙炔」的名稱表示其中有二個碳-碳的雙鍵，而且可能是由乙炔製備，不過不表示這是乙炔的二聚體。
| 丁二炔 | |
|---|---|
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| 別名 | 丁二炔、聯乙炔、1,3-丁二炔 |
| 識別 | |
| CAS號 | 460-12-8 
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| PubChem | 9997 |
| ChemSpider | 9603 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU |
| ChEBI | 37820 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H2 |
| 摩爾質量 | 50.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 氣態 |
| 熔點 | -10 °C（263 K） |
| 沸點 | 10 °C（283 K） |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11 R19 |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 高度可燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
存在
曾在土衛六的大氣及CRL 618原行星雲中都發現丁二炔，原因是其特殊的振動模式韋斯特布魯剋星雲。丁二炔可能是土衛六的大氣中，由乙炔及乙炔自由基C2H反應而成，乙炔自由基則是因乙炔光解而產生，乙炔自由基會再攻擊乙炔中的三鍵，甚至在低溫下都可以進行。在月球上也曾發現丁二炔[1]。
製備
丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低溫下和氫氧化鉀反應的脫鹵反應來製備：[2]
- ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH
2(三甲基矽基)保護的衍生物可以由(三甲基矽基)乙炔的卡迪奧-肖德凱維奇偶聯反應來製備[3]：
- 2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS
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參考資料
- ^ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archive.is的存檔，存檔日期2012-07-15, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
- ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
- ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.
延伸閱讀
- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.