二氯苯基二甲脲

化合物

二氯苯基二甲脲 (3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea,DCMU) 是一種抑制光合作用除草劑,由拜耳公司於1954年發明,商品名敵草隆(Diuron)。

二氯苯基二甲脲
別名 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea
識別
CAS號 330-54-1  checkY
ChemSpider 3008
SMILES
 
  • Clc1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1Cl
InChI
 
  • 1/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14)
InChIKey XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYAZ
ChEBI 116509
KEGG C18428
性質
化學式 C9H10Cl2N2O
摩爾質量 233.09 g·mol−1
密度 1.48 g/cm3
熔點 158 °C(431 K)
沸點 180 °C(453 K)
溶解性 42 mg/L
危險性
歐盟分類 Harmful (Xn); Dangerous for the environment (N)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應機理

DCMU是一種非常特殊且敏感的光合作用抑制劑。它阻斷了質體醌光系統 II之間的聯繫,使電子無法從光系統II流向質體醌[1],從而打斷了光合電子傳遞鏈使光合作用無法繼續進行來給植物提供能量(ATP)與還原力

DCMU只打破光系統II的電子流動,而對光吸收、光系統I的電子流動以及固定二氧化碳的卡爾文循環無影響。

同時也由於DCMU阻止了水和光系統 II之間的電子轉移,使得光系統 I的「電子空洞」無法被填補,最終轉移給NADP+的「線性」電子傳遞鏈被阻斷,因此DCMU並沒有阻遏環式光合磷酸化,事實上在某些情況下,反而還促進了環式光合磷酸化。

由於有這些作用效果,DCMU常被用來研究光合作用中的能量流動。

參考文獻

  1. ^ Metz, J; Pakrasi, H; Seibert, M; Arntzer, C. Evidence for a dual function of the herbicide-binding D1 protein in photosystem II. FEBS Letters. 1986, 205 (2): 269. doi:10.1016/0014-5793(86)80911-5.