叔丁基二甲基矽基是常用的矽醚保護基之一,用於羥基的保護。中文全稱為叔丁基二甲基矽基,通常都直接稱呼英文縮寫TBS。
該方法由艾里亞斯·詹姆斯·科里(Elias James Corey)首先使用。
- 上保護基的常用方法
- 用 TBDMS-Cl 和噁唑於室溫 DMF 溶劑中處理即可,對伯醇的產率相當高。該法對仲醇則很慢,產率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 來上保護基。
- 去保護基的常用方法
- 一般用 TBAF 的含水四氫呋喃溶液室溫下處理即可,由生成了強的矽—氟鍵所致,產率一般都很高。
- 適用範圍
- TBDMS 保護基在中性,鹼性條件下很穩定,耐強氧化劑和普通還原劑,但怕酸和氫化物還原劑。