頭孢沙定

頭孢沙定（INN：Cefroxadine，商品名：Oraspor和Cefthan-DS）是一種頭孢菌素抗生素。它在結構上與頭孢氨苄相關，並且兩種藥物具有相似的活性譜。該藥物可在義大利取得。

頭孢沙定

臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	口服
ATC碼	J01DB11 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物半衰期	~1小時
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 (6R,7R)-7[(2R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl]amino3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
CAS號	51762-05-1
PubChem CID	443991
ChemSpider	4447587
UNII	B908C4MV2R
KEGG	D01528
ChEMBL	ChEMBL2104150
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022768
ECHA InfoCard	100.052.157
化學資訊
化學式	C16H19N3O5S
摩爾質量	365.40 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES O=C2N1/C(=C(/OC)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C(=O)O

合成

頭孢沙定合成：

頭孢羅沙定可以通過多種途徑製備，其中一種關鍵步驟是用重氮甲烷甲基化烯醇。更為複雜的途徑是從相對容易獲得的苯氧基甲基青黴素亞碸二苯甲基酯 (1) 開始。

當用苯並噻唑-2-硫醇處理時，會發生斷裂，得到2。臭氧化反應（還原後處理）裂解烯鍵，不對稱的二硫鍵部分轉化為甲苯磺醯硫酯 (3)。烯醇部分用重氮甲烷甲基化，與1,5-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)反應封閉六元環，用三氟乙酸除去酯保護，得到4。通過常用的PCl₅/二甲基苯胺序列除去醯胺側鏈，然後用適當的醯基氯重新醯胺化，得到頭孢沙定 (5)。

參見

• 頭孢克洛