山楂酸(英語:Maslinic acid),別名馬斯里酸2α-羥基齊墩果酸,是一種齊墩果烷型五環三萜酸,存在於山楂,油橄欖枇杷葉桔梗廣藿香鼠尾草等植物中。在油橄欖和山楂表皮果蠟含量最高,蘋果表皮果蠟也有一定的山楂酸[1][2][3]。其主要從油橄欖中提取,亦可以齊墩果酸為原料合成製備[2]。研究表明其具有多種藥理活性。

山楂酸
IUPAC名
2α,3β-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
系統名
(4aS,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-10,11-Dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
別名 馬斯里酸、2α-羥基齊墩果酸
識別
CAS號 4373-41-5  checkY
PubChem 73659
ChemSpider 66312
SMILES
 
  • CC1(C)[C@@H](O)[C@H](O)C[C@@]2(C)[C@]([H])1CC[C@]3(C)[C@@]([H])2CC=C4[C@](C)3CC[C@]5([C@](O)=O)[C@]([H])4CC(C)(C)CC5
ChEBI 66682
KEGG C16939
性質
化學式 C30H48O4
摩爾質量 472.7 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

藥理活性

體外研究表明山楂酸可以抑制絲氨酸蛋白酶活性,因該酶是HIV病毒在體內擴散所需的關鍵酶,因此山楂酸可能作為治療HIV的一個突破點[4]。其對腸癌細胞也具備體外抑制增殖活性[5]。在大鼠身上,山楂酸能提高興奮性胺基酸轉運蛋白2英語Excitatory amino acid transporter 2(EAAT2)對穀氨酸吸收,來減緩穀氨酸毒性作用[6]。在老鼠肝臟中,山楂酸可起到糖原磷酸化酶抑制劑作用[7][8],這一點可以在虹鱒魚上證實,暴露於山楂酸後,糖原開始在魚肝中積累[9]

臨床意義

山楂酸已被證實具有抗氧化活性,能清除活性氧和活性氮物種[10][11]。它還對小鼠巨噬細胞中的TNF-αIL-6促炎細胞因子具有抑制作用[11]。這些作用均有利於蛋白質合成、促進生長發育和強化關節[12]。當老年人服用山楂酸,並配以力量訓練後可增強肌肉質量[13]

參考文獻

  1. ^ 焦志敏,陳龍勝,許舒雯,陳蘭,任鳳蓮. HPLC测定油橄榄不同部位山楂酸的含量. 林產化學與工業. 2010, 30 (2): 23-26. 
  2. ^ 2.0 2.1 李宣,何迎春,周芳亮. 山楂酸药理作用及其机制的研究进展. 中國現代醫學雜誌. 2021, 31 (8): 49-53. doi:10.3969/j.issn.1005-8982.2021.08.009. 
  3. ^ 張林晨,張小琴,張俊平. 山楂酸药理作用的研究进展. 藥學實踐與服務. 2024, 42 (5): 185-189. doi:10.12206/j.issn.2097-2024.202307052. 
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  10. ^ Conlon, Ian; Raff, Martin. Size Control in Animal Development. Cell. 1999-01-22, 96 (2): 235–244. PMID 9988218. doi:10.1016/S0092-8674(00)80563-2  (英語). 
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  12. ^ Nierding, Axel. Acide Maslinique: Propriétés Et Bienfaits [Maslinic Acid: Properties And Benefits]. Polyvalents. [2023-12-25] (法語). 
  13. ^ Nagai N, Yagyu S, Sakane N. Maslinic acid derived from olive fruit in combination with resistance training improves muscle mass and mobility functions in the elderly. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 2019, 64 (3): 224–230. PMC 6529705 . PMID 31138956. doi:10.3164/jcbn.18-104.