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帕秦克隆

化合物

帕秦克隆（英語：Pazinaclone，開發代號：DN-2327）是環吡咯酮類藥物中的一種鎮靜劑和抗焦慮藥。其他環吡咯酮藥物包括佐匹克隆和右佐匹克隆。

帕秦克隆
臨床資料
其他名稱DN-2327
ATC碼
  • 未分配
識別資訊
  • 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-3H-isoindol-1-one
CAS號103255-66-9  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
化學資訊
化學式C25H23ClN4O4
摩爾質量478.93 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • Clc1nc2nc(ccc2cc1)N4C(=O)c3ccccc3C4CC(=O)N6CCC5(OCCO5)CC6
  • InChI=1S/C25H23ClN4O4/c26-20-7-5-16-6-8-21(28-23(16)27-20)30-19(17-3-1-2-4-18(17)24(30)32)15-22(31)29-11-9-25(10-12-29)33-13-14-34-25/h1-8,19H,9-15H2 checkY
  • Key:DPGKFACWOCLTCA-UHFFFAOYSA-N checkY

帕秦克隆與苯二氮䓬類藥物具有非常相似的藥理學特性，包括鎮靜和抗焦慮特性，但遺忘作用較小，[1]並且在低劑量時它是一種相對選擇性的抗焦慮藥，而鎮靜作用僅在較高劑量時出現。[2]

帕秦克隆通過作為GABAA苯二氮䓬受體的部分激動劑發揮其鎮靜和抗焦慮作用，儘管帕秦克隆比大多數苯二氮䓬類藥物更具亞型選擇性。[3]

合成

 
帕嗪克隆合成：美國專利第4,778,801號

7-氯-1,8-萘啶-2-胺與鄰苯二甲酸酐反應生成相應的鄰苯二甲醯亞胺。一個醯亞胺羰基的選擇性還原實質上將其轉化為醛。與三苯基磷乙酸叔丁酯的縮合得到維蒂希產物。

然後用氰基膦酸二乙酯處理該羧酸，以將其轉化為活性氰化物；與4-哌啶酮縮乙二醇反應生成相應的醯胺（帕秦克隆）。

參見

參考資料

  1. ^ Wada T, Fukuda N. Effect of a new anxiolytic, DN-2327, on learning and memory in rats. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. March 1992, 41 (3): 573–9. PMID 1350101. S2CID 20581568. doi:10.1016/0091-3057(92)90375-p. 
  2. ^ Suzuki M, Uchiumi M, Murasaki M. A comparative study of the psychological effects of DN-2327, a partial benzodiazepine agonist, and alprazolam. Psychopharmacology. October 1995, 121 (4): 442–50. PMID 8619007. S2CID 35222663. doi:10.1007/BF02246492. 
  3. ^ Atack JR. The benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors as a target for the development of novel anxiolytics. Expert Opinion on Investigational Drugs. May 2005, 14 (5): 601–18. PMID 15926867. S2CID 22793644. doi:10.1517/13543784.14.5.601. 
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