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次甘氨酸A

次甘氨酸A（Hypoglycin-A）是一種存在於無患子科植物中的非蛋白胺基酸。大劑量攝入會引起牙買加嘔吐病。

次甘氨酸A
IUPAC名
(S)-2-Amino-3-((R)-2-methylenecyclopropyl)propanoic acid
別名 Hypoglycin A; Hypoglycine; 2-Methylenecyclopropanylalanine
識別
CAS號 156-56-9  checkY
PubChem 11768666
ChemSpider 9943349
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1
InChI
 
  • 1/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1
InChIKey OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANBH
性質
化學式 C7H11NO2
摩爾質量 141.17 g·mol−1
熔點 282 °C（555 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

來源

未成熟的阿開木果實整體含有大量的次甘氨酸A及其二肽衍生物次甘氨酸B（英語：Hypoglycin B），果實具有毒性。只有在果實還在樹上時就已經可以完全打開，露出黑色的種子，這種果實才成熟，可以安全食用。成熟前的阿開木果實中次甘氨酸A含量1000ppm，成熟後降至僅0.1ppm。[1]

毒性

次甘氨酸A的毒性作用源於於其代謝產物亞甲基環丙基乙酸及其氧化過程中與肉鹼或輔酶A結合產生的酯。亞甲基環丙基乙酸與輔酶A結合產生的酯會阻斷糖異生所需的乙醯輔酶A脫氫酶。[1]

合成方法

1958年首次報道了通過2-溴丙烯和重氮乙酸乙酯構築環丙烷結構人工合成次甘氨酸A外消旋體的路線[2]

 
次甘氨酸A的合成路線

參閱

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 THE ACKEE FRUIT (BLIGHIA SAPIDA) AND ITS ASSOCIATED TOXIC EFFECTS. University of British Columbia. [2015-11-02]. （原始內容存檔於2021-03-10）. 
  2. ^ Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R., SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A), J. Am. Chem. Soc., 1958, 80: 1002–1002 [2015-11-02], doi:10.1021/ja01537a066, （原始內容存檔於2021-03-10） 
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