溴化乙錠
溴化乙錠（英語：Ethidium bromide或homidium bromide[1]、chloride salt homidium chloride[2][3]），常縮寫作EtBr（與溴乙烷的縮寫相同；為避免混淆，一些實驗室使用縮寫EthBr來表示溴化乙錠），是一種嵌入劑（英語：intercalating agent），通常在分子生物學實驗室中用作瓊脂糖凝膠電泳（英語：Agarose gel electrophoresis）等技術的螢光標籤（英語：Fluorescent tag）（核酸染色劑）。當暴露在紫外線下時，它會發出橙色螢光，與DNA結合後強度增強近20倍。Homidium自1950年代以來一直在獸醫領域廣泛用於治療牛的錐蟲病（英語：Trypanosomiasis）。[4] 抗生素抗藥性的高發生率使得這種治療在某些地區不切實際，而在這些地區使用相關的氯化氮氨菲啶（英語：Isometamidium chloride）。儘管它被譽為誘變劑，但測試表明它在沒有代謝活化的情況下具有較低的誘變性。[5][6]
| 溴化乙錠 | |
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| IUPAC名 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide | |
| 別名 | EtBr |
| 識別 | |
| CAS號 | 1239-45-8 
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| PubChem | 14710 |
| ChemSpider | 14034 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 214-984-6 |
| ChEBI | 4883 |
| RTECS | SF7950000 |
| KEGG | C11161 |
| 性質 | |
| 化學式 | C21H20BrN3 |
| 莫耳質量 | 394.294 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 紫紅色固體 |
| 熔點 | 260 - 262 °C |
| 溶解性（水） | ~ 40 g/l |
| 藥理學 | |
| ATCvet代碼 | QP51AX06（QP51） |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R25 R36/37/38 R46 |
| 安全術語 | S：S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53 |
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 閃點 | > 100 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
使用
電泳後的凝膠染色，用水將儲備液樣本稀釋至0.5μg/ml，並將凝膠培養15至30分鐘。通常不需要脫色，但如果需要降低背景，可以在水中脫色15分鐘。然後可在紫外線燈箱（波長254nm）上檢測DNA帶（英語：DNA bands）。溴化乙錠也可以0.5 μg/ml濃度摻入凝膠和電泳緩衝液中，並在電泳後立即可視化。[7]
毒性
溴化乙錠分子結構扁平，同時分子中還含有季銨陽離子結構，使得溴化乙錠能插入DNA鹼基對之間並使相鄰鹼基對間距離增大，從而引起DNA框架結構的變動，並致使三聯密碼轉錄和翻譯時發生較多遺傳訊息的改變，最終誘發移碼突變。故溴化乙錠是一種強的誘變劑，可致癌或致畸。[8]
大學生物實驗經常會使用此染料，操作時必須要佩戴手套並且儘可能的避免任何接觸。
含有溴化乙錠的廢液應當經過處理才能排放[9]，否則會對生物體造成不可逆的傷害。
溴化乙錠有更安全，但也更昂貴的替代品（如SYBR Green I）。
參考文獻
- ^ PubChem. Ethidium bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-05-21） （英語）.
- ^ Kinabo, L. D. Pharmacology of existing drugs for animal trypanosomiasis. Acta Tropica. 1993-09, 54 (3-4) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7902656. doi:10.1016/0001-706x(93)90091-o. （原始內容存檔於2024-08-12）.
- ^ PubChem. 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12） （英語）.
- ^ Stevenson, P.; Sones, K. R.; Gicheru, M. M.; Mwangi, E. K. Comparison of isometamidium chloride and homidium bromide as prophylactic drugs for trypanosomiasis in cattle at Nguruman, Kenya. Acta Tropica. 1995-05, 59 (2) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7676909. doi:10.1016/0001-706x(94)00080-k. （原始內容存檔於2024-08-12）.
- ^ Lowe, Derek. The Myth of Ethidium Bromide. In the Pipeline. 2016-04-18 [2019-02-28]. （原始內容存檔於2023-04-05） （美國英語）.
- ^ Ethidium Bromide: Swap or Not | UC Santa Barbara | Sustainability. www.sustainability.ucsb.edu. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-19）.
- ^ Ethidium bromide = 95.0 1239-45-8. Sigma-Aldrich. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12）.
- ^ 張景海. 药学分子生物学（第八版）. 北京: 人民衛生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 （中文）.
- ^ 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. [2020-11-02]. （原始內容存檔於2019-06-07）.
外部連結
- Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
- PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium