烯丙基胺

化合物

烯丙基胺是一種有機化合物,其化學式為 C3H5NH2。烯丙基胺為無色液體,並且是最簡單的穩定不飽和.

烯丙基胺
IUPAC名
3-Amino-prop-1-ene
別名 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
識別
CAS號 107-11-9  checkY
ChemSpider 13835977
SMILES
 
  • C=CCN
InChI
 
  • 1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
InChIKey VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW
RTECS BA5425000
性質
化學式 C3H7N
摩爾質量 57.09 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.7630 g/cm3, 液體
熔點 -88 °C(185 K)
沸點 55-58 °C(328-331 K)
pKa 9.49[1]
危險性
警示術語 R:R11 R23/24/25 R51/53
安全術語 S:S9 S16 S24/25 S45 S61
主要危害 催淚
NFPA 704
3
4
0
 
爆炸極限 2-22%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
106 mg/kg
相關物質
相關 丙胺
二烯丙胺英語Diallylamine
三烯丙胺英語Triallylamine
相關化學品 烯丙醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產及反應

全部三種烯丙胺,單、二、和三烯丙基胺,都可以藉由將烯丙基氯處理後再經由蒸餾後獲得。[2]純品可以藉由異硫氰酸烯丙酯的水解來製備[3],表現為一個典型的胺類。 [4]

聚合反應可用於製備均聚物(聚烯)或共聚物。其聚合物有希望被用於製作逆滲透膜。[2]

其他烯丙胺類

烯丙胺類具有廣泛的製藥應用。藥品中重要烯丙胺類包括氟桂利嗪萘替芬氟桂利嗪有助於偏頭痛的緩解,而萘替芬的用於對抗常見的真菌引起的感染,例如腳癬股癬[5]

 
氟桂利嗪萘替芬為藥用的烯丙胺類。

安全性

烯丙基胺像其他的烯丙基衍生物一樣是催淚劑以及同樣對皮膚有刺激性。老鼠口服半數致死量為106毫克/公斤。

參考文獻

  1. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. ^ 2.0 2.1 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_425
  3. ^ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 
  4. ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi:10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  5. ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h. 

外部連結