甲氧西林

甲氧西林
臨床資料
給藥途徑	靜脈注射
ATC碼	J01CF03 (WHO) QJ51CF03;
藥物動力學數據
生物利用度	口服不能吸收
藥物代謝	經肝，20–40%
生物半衰期	25-60分鐘
排泄途徑	經腎
識別資訊
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS號	61-32-5
PubChem CID	6087;
DrugBank	DB01603 ;
ChemSpider	5862 ;
UNII	Q91FH1328A;
ChEMBL	ChEMBL575 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023284 ;
ECHA InfoCard	100.000.460
化學資訊
化學式	C17H20N2O6S
摩爾質量	380.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
密度	1.44±0.1 g/cm3
	SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C;

甲氧西林（Methicillin）是一種於1960年首次合成的β-內醯胺類半合成抗生素^[2]。發現於1960年^[3]，主要對金黃色葡萄球菌等革蘭氏陽性菌有作用，可用於治療敗血症、呼吸道感染、腦膜炎等由細菌感染引發的病症^[2]。

作用機理

甲氧西林屬於β-內醯胺類抗生素中的青黴素類抗生素，是一種半合成的耐酶青黴素，對革蘭氏陽性菌有較好殺滅作用。甲氧西林能抑制細菌肽聚糖的交聯抑制細菌細胞壁的合成，起到殺滅細菌的作用。更具體地說，甲氧西林在結構上是D-丙氨醯-D-丙氨酸（D-alanyl-alanine）的類似物，它通過與青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）（PBP）結合，並競爭性抑制該蛋白的酶活性達到阻止肽聚糖交聯的目的^[4]^[5]。

臨床

甲氧西林遇酸易分解，因此不能口服，只能通過注射給藥。同時，因為甲氧西林抗菌活性低，所以需要大劑量注射才能保持活性^[2]^[5]，主要用以治療由革蘭氏陽性菌感染造成的病症^[2]。目前，甲氧西林已基本不在臨床上使用，臨床上現在一般使用氟氯西林和雙氯西林替代甲氧西林^[6]。

抗甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）最初發現於1960年代。該名詞目前作為歷史名詞保留，用來泛指對所有青黴素類抗生素都具有抗性的金黃色葡萄球菌菌株^[6]^[7]。

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-7-3]
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Methicillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03）（英語）.
^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109 [2017-11-11]. ISBN 9789400926592. （原始內容存檔於2017-09-10）（英語）.
^ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
^ ^5.0 ^5.1 尤啟冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 301–302. ISBN 978-7-117-14434-6.
^ ^6.0 ^6.1 Newsom, SW. MRSA--past, present, future. J R Soc Med: 509–10. PMC 1079642  . PMID 15520143. doi:10.1258/jrsm.97.11.509.
^ Meticillin. britannica. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03）.

[ACD-1] 1.0 ^1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-7-3]

[NCBI-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Methicillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03）（英語）.

[Wal2012-3] Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109 [2017-11-11]. ISBN 9789400926592. （原始內容存檔於2017-09-10）（英語）.

[4] Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.

[You2012-5] 5.0 ^5.1 尤啟冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 301–302. ISBN 978-7-117-14434-6.

[Newsom-6] 6.0 ^6.1 Newsom, SW. MRSA--past, present, future. J R Soc Med: 509–10. PMC 1079642  . PMID 15520143. doi:10.1258/jrsm.97.11.509.

[7] Meticillin. britannica. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03）.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]