碳酸二甲酯
碳酸二甲酯（DMC）是一個有機化合物，可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液體，沸點90°C，不溶於水，可用作甲基化試劑。相比其他甲基化試劑，如碘甲烷和硫酸二甲酯，碳酸二甲酯毒性較小，而且可被生物降解。[1]
| 碳酸二甲酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Dimethyl carbonate | |
| 別名 | DMC |
| 識別 | |
| CAS號 | 616-38-6 
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| PubChem | 12021 |
| ChemSpider | 11526 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC |
| ChEBI | 36596 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H6O3 |
| 莫耳質量 | 90.08 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 澄清液體 |
| 密度 | 1.069 - 1.073 g/ml (液) |
| 熔點 | 2 - 4 °C (275 - 277 K) |
| 沸點 | 90 °C (363 K) |
| 溶解性（水） | 13.9 g/100 mL |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
以前以光氣為原料製取碳酸二甲酯的方法已不常用，取而代之的是用甲醇在氧氣存在下的催化氧化羰基化反應製得，較之以前的方法更加環保。[1]
碳酸二甲酯可對苯胺、酚和羧酸進行甲基化，但很多反應都需高壓。[2]可以在回流DMC時加入DBU，以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反應：[2]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f.
- ^ 2.0 2.1 Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s.
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