糖脂

糖脂（英語：Glycolipid）是通過糖苷鍵連接的碳水化合物的脂質^[1]。它們的作用是保持膜的穩定性並促進細胞識別^[2]。在所有真核細胞膜的表面上發現這些碳水化合物。它們從磷脂雙層延伸到細胞外的含水環境中; 磷脂雙層作為特定化學物質的識別位點，有助於保持膜的穩定性並使細胞彼此附著以形成組織^[2]。

結構

糖脂的化學結構。

糖脂的基本結構是由糖的半縮醛羥基通過糖苷鍵與脂質相連而成。其非脂部分為糖基，脂部分為鞘氨醇或甘油，而且糖脂可根據脂部分的構成而再分為鞘糖脂與甘油糖脂。

糖脂在生物體分布很廣，但含量較少。鞘脂類是動、植物的重要組份，在神經系統中含量很高。鞘糖脂分布在膜脂雙層的外側層中，非極性的碳氫長鏈在外側脂層中，極性的糖鏈伸展到胞外水相中。細胞內有極少量糖脂，是合成糖鏈過程的中間載體。

鞘脂類：鞘脂類分子由3部分組成：鞘氨醇，是長鏈的帶有氨基的二醇，鏈長約18碳原子；長鏈脂肪酸，鏈長約18～26碳原子，以醯胺鍵與鞘氨醇結合，稱為神經醯胺；極性頭部，通常聯接在鞘氨醇第一個碳原子的羥基上；不同的鞘脂有不同的極性基團，如含有磷酸的鞘磷脂，含有糖基的鞘糖脂；鞘糖脂分子中含一個糖基的稱為腦苷脂；含多個糖基的分為中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂（含有唾液酸）。

其他類：糖基醯基甘油的分子中，糖基和甘油的一個羥基以糖苷鍵相聯，甘油其他兩個羥基各與一個脂肪酸相聯；在動植物組織中都有發現。細菌常產生各種糖脂；糖基甘油（糖、脂肪酸形成的脂類，糖基部分多為D-甘露糖、D-葡萄糖）；含糖磷脂（和通常的磷酸甘油脂混在一起，以糖基代替鹼基、醇的位置）；以及含苯酚末端的羥基烴形成的糖苷等；從分枝桿菌的莢膜中分離出一種有毒糖脂，是海藻糖、分枝脂肪酸形成的雙酯；能促使索狀長鏈的連接；分枝桿菌中還有一些長鏈脂酸或烴基衍生物的糖苷，糖基部分常為二糖或三糖。

代謝

糖苷水解酶

糖苷水解酶催化糖苷鍵的斷裂。在將聚糖(glycan)加入到脂質中以代表最終的寡糖結構後，它們被用於修飾聚糖。它還參與將糖脂自然降解成其非綴合物(non-conjugated)形式。然後脂質和碳水化合物將其作為體內能量的常見用途^[3]。

功能

細胞間相互作用

糖脂在人體內的主要功能是作為細胞間相互作用的識別點。糖脂的糖會與鄰近細胞的特定互補碳水化合物或凝集素（碳水化合物結合蛋白）結合。這些細胞表面標誌物的相互作用是細胞識別的基礎，並引發細胞反應，從而促進調節、生長和細胞凋亡等活動^[4]。

免疫反應

白血球和內皮細胞在炎症期間的相互作用就是糖脂在體內發揮作用的一個例子。白血球和內皮細胞表面的一類凝集素--選擇素會與糖脂上附著的碳水化合物結合，從而啟動免疫反應。這種結合會使白血球離開血液循環，聚集在炎症部位附近。這是最初的結合機制，隨後整合素的表達會形成更強的結合，使白血球向炎症部位遷移^[5]。糖脂還負責其他反應，特別是病毒對宿主細胞的識別^[6]。

參看

糖萼
糖蛋白
尼曼匹克症C型 (Niemann-Pick disease, Type C)

參考文獻

^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte. Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level Fourth. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. 2013. ISBN 9781118129180.
^ ^2.0 ^2.1 Glycolipids. nature. Nature Publishing Group. [November 2015]. （原始內容存檔於2017-02-19）.
^ Sinnott, M. L. "Catalytic mechanisms of enzymatic glycosyl transfer". Chem. Rev. 1990, 90, 1171–1202.^{[永久失效連結]}
^ Schnaar RL. Glycolipid-mediated cell-cell recognition in inflammation and nerve regeneration. Archives of Biochemistry and Biophysics. June 2004, 426 (2): 163–72. PMID 15158667. doi:10.1016/j.abb.2004.02.019.
^ Cooper GM. Cell-Cell Interactions. The Cell: A Molecular Approach. 2nd. Sunderland (MA): Sinauer Associates. 2000 [2024-06-21]. （原始內容存檔於2019-12-17）.
^ Wang B, Boons GJ. Carbohydrate Recognition: Biological Problems, Methods, and Applications. John Wiley & Sons. 2011-09-09: 66. ISBN 9781118017579.

外部連結

醫學主題詞表（MeSH）：Glycolipids

[Textbook-1] Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte. Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level Fourth. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. 2013. ISBN 9781118129180.

[Glycolipids-2] 2.0 ^2.1 Glycolipids. nature. Nature Publishing Group. [November 2015]. （原始內容存檔於2017-02-19）.

[3] Sinnott, M. L. "Catalytic mechanisms of enzymatic glycosyl transfer". Chem. Rev. 1990, 90, 1171–1202.^{[永久失效連結]}

[Glycolipid_Nerve_regeneration-4] Schnaar RL. Glycolipid-mediated cell-cell recognition in inflammation and nerve regeneration. Archives of Biochemistry and Biophysics. June 2004, 426 (2): 163–72. PMID 15158667. doi:10.1016/j.abb.2004.02.019.

[5] Cooper GM. Cell-Cell Interactions. The Cell: A Molecular Approach. 2nd. Sunderland (MA): Sinauer Associates. 2000 [2024-06-21]. （原始內容存檔於2019-12-17）.

[6] Wang B, Boons GJ. Carbohydrate Recognition: Biological Problems, Methods, and Applications. John Wiley & Sons. 2011-09-09: 66. ISBN 9781118017579.

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