蘋果酸
蘋果酸，也稱2-羥基丁二酸（英語：Malic acid），是一個二羧酸，化學式為C4H6O5。分子中含有一個不對稱碳原子，因此有兩種旋光異構物和一種外消旋體。它是三羧酸循環的中間物之一，由反丁烯二酸水合生成，繼續氧化得到草醯乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中，蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來，是蘋果汁酸味的來源，並因此得名。它也用作食品添加劑。
| 蘋果酸 | |
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| IUPAC名 hydroxybutanedioic acid | |
| 別名 | 2-羥基丁二酸 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 617-48-1  6915-15-7 
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| PubChem | 525 |
| ChemSpider | 510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM |
| EINECS | 230-022-8 |
| ChEBI | 6650 |
| FEMA GRAS | 2655 |
| KEGG | C00149 |
| IUPHAR配位基 | 2480 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H6O5 |
| 莫耳質量 | 134.09 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.609 g/cm³ |
| 熔點 | 130 °C |
| 溶解性（水） | 558 g/l (20 °C)[1] |
| pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化學性質
保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。
與發煙硫酸作用，蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]
參見
- 蘋果酸-天冬胺酸穿梭
- 馬來酸 - 丙二酸
參考資料
- ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.