醯鹵 (或酸鹵) 是含氧酸羥基鹵素取代的衍生化合物[1][2]

醯鹵
醯氯-常用之醯氯

若酸為羧酸,則醯鹵化合物含有一個–COX官能團:由羰基連接一個鹵素原子組成。這類醯滷的通式為:RCOX(R可以是烷基,CO代表羰基,X代表鹵素如氯原子)。醯鹵可分為:醯氟醯氯醯溴醯碘(不穩定)。其中醯氯為最常用之醯鹵,也是常用的醯化劑,而醯碘也曾是工業生產中規模最大的一類醯鹵化合物。利用醯滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。 [3]

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺醯鹵。實際應用中,通常是氯原子作為鹵素取代形成磺醯氯

製備

醯滷的常用實驗室製法:

反應

醯鹵是一種非常活潑的化合物,可作為中間體合成其他有機化合物。例如,醯鹵可發生下列化學反應

 
 

鹵化氫會在上述所有反應中生成,如若醯鹵為醯氯,則反應會生成氯化氫

多重官能團

 
己二醯氯

分子內可允許存在超過一個醯鹵官能團,如「己二醯氯」,它具有兩個醯氯官能團。己二醯氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應,形成聚醯氨化合物,也稱尼龍;還可和一些其他的有機化合物形成聚酯

光氣 (羰基二醯氯 Cl–CO–Cl)是一種劇毒的氣體,屬碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於醯氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯,還可用於其他工業應用中。

毒性

揮發的醯鹵都具有催淚效果,因為醯氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸,從而刺激眼睛。若吸入醯鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的醯鹵(甚至包括非揮發性醯鹵,如苯磺醯氯)都會對眼睛、皮膚和黏膜產生有刺激性

參見

參考文獻

註釋

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
  3. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考

  • 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。頁631。ISBN 978-7-04-017755-8