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醯肼

醯肼（Hydrazide）是一類通式為(R1=O)R2-N-N-R3R4的有機含氮化合物，是肼類的醯基取代物。[1]它們可以通過肼及衍生物與醯氯或酯反應製備：[2][3]

醯肼的通式。（其中的醯基原子還可以是其他原子）
醯肼的通式。（其中的醯基原子還可以是其他原子）
RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2

醯肼與亞硝酸或亞硝酸酯加熱時反應，生成醯基疊氮，發生Curtius重排反應轉化為異氰酸酯，水解得到少一個碳的胺：

RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O

最簡單的醯肼是甲醯肼。

常見的醯肼有：對甲苯磺醯肼（1）、1,3,5-三異丙基苯磺醯肼（2）、異煙肼（3）、N,N'-二乙醯肼（4）、苯磺醯肼（5）、乙醯肼（6），見下圖。醛酮轉化為烯烴的Shapiro反應中也使用到了對甲苯磺醯肼。

醯肼 例子
醯肼 例子

參見

參考資料

 
維基共享資源上的相關多媒體資源：醯肼
  1. ^ IUPAC金色書對「醯肼」的定義：[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）。
  2. ^ Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  3. ^ Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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