非蛋白胺基酸
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非蛋白胺基酸是生物化學上指在蛋白質內找不到(例如:肉鹼、GABA和L-DOPA),或沒有被標準遺傳密碼編碼的其他胺基酸。
儘管在合成蛋白質時只會用到21種胺基酸(真核細胞只會用20種[note 1]),事實上目前已經知道還有另外超過300種的天然胺基酸,而相信窮盡所有組合,這數目可以數以千計[1]。 在所有的非蛋白胺基酸當中,有部份較為值得注意,因為下列各種原因:
通過否定來定義
在技術上,任何具有胺(-NH2)和羧酸(-COOH)官能團的有機化合物都是胺基酸。 蛋白胺基酸是該組的一小部分,具有帶有一個胺基,一個羧基,一個側鏈和一個α-氫左旋構象的中心碳原子(α-或2-),甘胺酸除外, 非胺基和脯胺酸,其胺基是仲胺,因此由於傳統原因通常被稱為亞胺基酸,儘管不是亞胺基。
遺傳密碼編碼20種標準胺基酸,用於在翻譯過程中摻入蛋白質中。 然而,有兩種額外的蛋白質胺基酸:硒代半胱胺酸和吡咯離胺酸。 這些非標準胺基酸不具有專用密碼子,但是當存在特定序列時,加入代替終止密碼子,硒代半胱胺酸的UGA密碼子和SECIS元件[2],吡咯離胺酸的UAG PYLIS下游序列[3]。 所有其他胺基酸被稱為「非蛋白原性」。
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硒代半胱胺酸。 該胺基酸在其β-碳上含有硒醇基團
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吡咯離胺酸。 該胺基酸通過與賴胺酸的羧基吡咯啉環的ε-胺基連接而形成
有各種胺基酸組[4]:
- 20種標準胺基酸
- 22種蛋白質胺基酸
- 超過80個胺基酸是由高濃度非生物創建
- 大約900個是由自然途徑產生的
- 超過118種被工程化胺基酸被置於蛋白質中
參考文獻
- ^ Ambrogelly, A.; Palioura, S.; Söll, D. Natural expansion of the genetic code. Nature Chemical Biology. 2007, 3 (1): 29–35. PMID 17173027. doi:10.1038/nchembio847.
- ^ Böck, A.; Forchhammer, K.; Heider, J.; Baron, C. Selenoprotein synthesis: An expansion of the genetic code. Trends in Biochemical Sciences. 1991, 16 (12): 463–467. PMID 1838215. doi:10.1016/0968-0004(91)90180-4.
- ^ Théobald-Dietrich, A.; Giegé, R.; Rudinger-Thirion, J. L. Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins. Biochimie. 2005, 87 (9–10): 813–817. PMID 16164991. doi:10.1016/j.biochi.2005.03.006.
- ^ Lu, Y.; Freeland, S. On the evolution of the standard amino-acid alphabet. Genome Biology. 2006, 7 (1): 102. PMC 1431706 . PMID 16515719. doi:10.1186/gb-2006-7-1-102.