1,2-乙二硫醇
化合物
1,2-乙二硫醇，又稱乙二硫醇，分子式為C2H4(SH)2，室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。
| 1,2-乙二硫醇 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol | |||
| 別名 | 乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巰基乙烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 540-63-6 
| ||
| ChemSpider | 13865015 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA | ||
| RTECS | KI3325000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H6S2 | ||
| 莫耳質量 | 94.20 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.123 g/cm³ (液) | ||
| 熔點 | -41 °C | ||
| 沸點 | 146 °C 63 °C, 46 mmHg | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性（其他溶劑） | 可溶於多數有機溶劑 | ||
| pKa | ~11 | ||
| 折光度n D |
1.5589 (D-line, 25 °C) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R10, R22 | ||
| 安全術語 | S：S16 | ||
| 歐盟分類 | 有毒 (T) | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
| ||
| 閃點 | 50 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關硫醇 | 乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、鄰苯二硫醇 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
有機合成應用
1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強，更易與醛和酮反應生成縮硫醛／酮。後者是有機合成中的重要中間體，也可用於羰基的保護。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
縮硫醛／酮用加氫的雷尼鎳處理，硫原子脫掉，羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基，則要加入Hg2+以與體系中的硫醇反應，沉澱出HgS，使反應平衡移動。
二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛／縮酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應，分別生成五元和六元縮硫醛／酮。縮硫醛的氫可被脫去，且生成的碳負離子可發生烷基化，縮硫酮則不然，因此可依此區分此二者。
合成
參考資料
- ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.