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1-氟-2,4-二硝基苯

化合物

1-氟-2,4-二硝基苯又稱2,4-二硝基氟苯，在蛋白質分析中又稱為桑格試劑，是一個測定多肽N-端胺基酸的試劑。它最初由弗雷德里克·桑格於1945年發現。

1-氟-2,4-二硝基苯
IUPAC名
1-氟-2,4-二硝基苯
別名 2,4-二硝基氟苯、二硝基氟苯
識別
縮寫 DNFB
CAS號 70-34-8  checkY
PubChem 6264
ChemSpider 21106037
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1cc(ccc1F)[N+]([O-])=O
InChI
 
  • 1/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
InChIKey LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
性質
化學式 C6H3FN2O4
摩爾質量 186.1 g·mol−1
外觀 黃色晶體[1]
密度 1.4718 g·cm−3 (54 ℃)[2]
熔點 25.8 ℃[2]
沸點 296 ℃[2]
危險性
MSDS [1]
歐盟分類 有毒 T
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製取

可以由氟化鉀在硝基苯溶液中與2,4-二硝基氯苯反應製得。

 
通過使氟化鉀與1-氯-2,4-二硝基苯反應的方法製取1-氟-2,4-二硝基苯

用途

這種物質可以連接上氨基，生成穩定的黃色物質2,4-二硝基苯胺基酸（DNP-胺基酸）。如果是一條肽鏈，則只能連接上鏈的一端，生成亮黃色的DNP-多肽或DNP-蛋白質，這個反應稱為桑格反應（Sanger reaction）。由於DNP與氨基結合牢固，不易被水解，因此當DNP-多肽被酸完全水解以後，原來的N-端胺基酸成為黃色的DNP-胺基酸。DNP-胺基酸溶於乙酸乙酯或乙醚等有機溶劑，所以可以用乙酸乙酯或乙醚對其抽提後進行色譜分析，再以標準的DNP-胺基酸作為對照，就可鑑定出此胺基酸的種類。

桑格當初確定出胰島素兩條鏈的N-端胺基酸就是用的這個方法。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Oxford MSDS
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.

參見

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