2-萘胺是一種有機化合物,化學式為C10H7NH2,是1-萘胺的同分異構體。它是一種無色固體,但是在空氣中會因氧化呈現出微紅的顏色。它曾用於製造偶氮染料,但是作為一種致癌物質,很大程度上被毒性較小的化合物所取代。[2]

2-Naphthylamine
IUPAC名
Naphthalen-2-amine
別名 β-萘胺
2-氨基萘
識別
CAS號 91-59-8  checkY
ChemSpider 6790
SMILES
 
  • c12ccccc1ccc(N)c2
InChI
 
  • 1/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2
InChIKey JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYAA
ChEBI 27878
KEGG C02227
性質
化學式 C10H9N
摩爾質量 143.19 g·mol−1
外觀 無色至淺紅色晶體[1]
氣味 無味[1]
密度 1.061 g/cm3
熔點 111—113 °C(384—386 K)
沸點 306 °C(579 K)
溶解性 在熱水中混溶[1]
蒸氣壓 1 mmHg (107° C)[1]
pKa 3.92
磁化率 -98.00·10−6 cm3/mol
危險性
閃點 157 °C(430 K)[1]
相關物質
相關化學品 2-萘酚
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

2-萘胺通過將2-萘酚氯化鋅銨至200-210℃來製備(布赫雷爾反應)。乙酸銨2-萘酚在270-280℃共熱可以得到乙醯基衍生物。

性質

2-萘胺和三氯化鐵不能發生顯色反應。它和在沸騰的戊醇溶液中反應,得到四氫-3-萘胺。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0442. NIOSH. 
  2. ^ Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.