4-雄烯二醇

化合物

4-雄烯二醇(英語:4-Androstenediol,也被稱為雄甾-4-烯-3β,17β-二醇,androst-4-ene-3β,17β-diol)是一種可以轉化為睪酮雄烯二醇,由於使用了不同的酶途徑,其轉化率約為15%,是4-雄烯二酮的三倍。

4-雄烯二醇
臨床資料
其他名稱Androst-4-ene-3β,17β-diol
給藥途徑Oral
識別資訊
  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS號1156-92-9  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C19H30O2
摩爾質量290.44 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N checkY

相比通常的5-雄烯二醇,4-雄烯二醇在結構上與睪酮更為接近,具有較弱的雄激素活性,可以作為雄激素受體部分激動劑[1]。由於其較低的效能,在有睪酮或雙氫睪酮(DHT)這樣的完全激動劑存在時,4-雄烯二醇起到的是類似抗雄激素的競爭性拮抗劑的作用[1]

4-雄烯二醇也是一種非常弱的雌激素,相比雌二醇,對雌激素受體ERαERβ僅有0.5% 和 0.6% 的親和性[2]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Chen F, Knecht K, Leu C, et al. Partial agonist/antagonist properties of androstenedione and 4-androsten-3beta,17beta-diol. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. August 2004, 91 (4-5): 247–57 [2019-06-11]. PMID 15336702. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. (原始內容存檔於2018-05-13). 
  2. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA. Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta. Endocrinology. 1997, 138 (3): 863–70. PMID 9048584. doi:10.1210/endo.138.3.4979.