三甲基三氟甲基硅烷

化合物

三甲基三氟甲基硅烷Ruppert-Prakash试剂,TMSCF3)是一种有机硅化合物,化学式为CF3Si(CH3)3。它是无色液体,在有机合成中可用于引入三氟甲基。它最初于1984年由Ingo Ruppert合成,[1]并在后来由G. K. Surya Prakash进一步研究了它在有机合成中的应用。[2][3]

三甲基三氟甲基硅烷
Skeletal formula of trifluoromethyltrimethylsilane
Ball-and-stick model of the trifluoromethyltrimethylsilane molecule
IUPAC名
Trimethyl(trifluoromethyl)silane
别名 Ruppert's reagent; TFMTMS; CF3SiMe3
识别
CAS号 81290-20-2  checkY
PubChem 552549
ChemSpider 480635
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)C(F)(F)F
性质
化学式 C4H9F3Si
摩尔质量 142.19 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.9626 g/cm3 at 20 °C
沸点 54 ~ 55 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ Ruppert, Ingo; Schlich, Klaus; Volbach, Wolfgang. Fluorinated organometallic compounds. 18. First trifluoromethyl-substituted organyl(chloro)silanes. Tetrahedron Letters. 1984, 25 (21): 2195–2198. doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2. 
  2. ^ Prakash, G. K. Surya; Yudin, Andrei K. Perfluoroalkylation with Organosilicon Reagents. Chemical Reviews. 1997-05-01, 97 (3): 757–786. ISSN 0009-2665. PMID 11848888. doi:10.1021/cr9408991. 
  3. ^ Liu, Xiao; Xu, Cong; Wang, Mang; Liu, Qun. Trifluoromethyltrimethylsilane: Nucleophilic Trifluoromethylation and Beyond. Chemical Reviews. 2015-01-28, 115 (2): 683–730. ISSN 0009-2665. PMID 24754488. doi:10.1021/cr400473a.