丙二腈

丙二腈
Ball and stick model of malononitrile	Spacefill model of malononitrile
	IUPAC名; Propanedinitrile
别名	Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile
识别
CAS号	109-77-3
PubChem	8010
ChemSpider	13884495
SMILES	N#CCC#N;
Beilstein	773697
Gmelin	1303
UN编号	2647
EINECS	203-703-2
ChEBI	33186
RTECS	OO3150000
MeSH	dicyanmethane
性质
化学式	C3H2N2
摩尔质量	66.06 g·mol−1
外观	无色晶体或白色粉末
密度	1.049 g mL−1
熔点	32 °C（305 K）
沸点	220 °C（493.2 K）
溶解性（水）	13% (20 °C)
pKa	11（水）; 11.1（DMSO）; 16.4（DMSO）
热力学
ΔfHm⦵298K	187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−1.6540–−1.6544 MJ mol−1
S⦵298K	130.96 J K−1 mol−1
热容	110.29 J K−1 mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H301, H311, H331, H410
P-术语	P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL	none
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	19 mg kg−1 (oral, mouse); 350 mg kg−1 (dermal, rat);
相关物质
相关化合物	Acetonitrile; Aminoacetonitrile; Glycolonitrile; Cyanogen; Propanenitrile; Aminopropionitrile; Pivalonitrile; Acetone cyanohydrin; Butyronitrile; Succinonitrile; Tetramethylsuccinonitrile;
相关化学品	DBNPA
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙二腈是一种有机化合物，化学式为CH₂(CN)₂，包含两个氰基（腈的官能团）。

丙二腈显弱酸性，在水中pK_a为11。^[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应，如在CS气的生成：

此外，丙二腈是Gewald反应的合适的原料，其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合，产生2-氨基噻吩。^[5]

参考文献

^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0378. NIOSH.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Evans pK_a table (PDF). [2017-06-23]. （原始内容 (PDF)存档于2018-06-19）.
^ Pandolfi, Fabiana; Feroci, Marta; Chiarotto, Isabella (2018). Role of Anion and Cation in the 1-Methyl-3-butyl Imidazolium Ionic Liquids BMImX: The Knoevenagel Condensation. ChemistrySelect, 3(17), 4745–4749. doi:10.1002/slct.201800295
^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始内容存档于2016-03-03）.