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丙烯酰胺

化合物
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丙烯醯胺（acrylamide，acrylic amide），化學式為CH2=CHCONH2，在常温下为白色無味片状结晶，易溶于水（216g/100mL）、乙醇、醚及三氯甲烷。在常溫下會分解為二甲基胺，或是受熱分解為一氧化碳、二氧化碳、NOx。丙烯醯胺是一种不饱和醯胺，在空气中或紫外线作用下会发生聚合反应。

丙烯酰胺
IUPAC名
prop-2-enamide
别名 Acrylic amide[1]
识别
CAS号 79-06-1  checkY
PubChem 6579
ChemSpider 6331
SMILES
 
  • O=C(C=C)N
InChI
 
  • 1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
InChIKey HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
ChEBI 28619
KEGG C01659
IUPHAR配体 4553
性质
化学式 C3H5NO
摩尔质量 71.08 g·mol−1
外观 white crystalline solid, no odor[1]
密度 1.13 g/cm3
熔点 84.5 °C（358 K）
沸点 None (polymerization); decomposes at 175-300°C[1]
溶解性（水） 2.04 kg/L (25 °C)
危险性
警示术语 R：R45, R46, R20/21,
R25, R36/38, R43,
R48/23/24/25, R62
安全术语 S：S53, S45
欧盟分类 Toxic (T)
Carc. Cat. 2
Muta. Cat. 2
Repr. Cat. 3
GHS危险性符号
[2]
H-术语 H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2]
P-术语 P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2]
主要危害 potential occupational carcinogen[1]
NFPA 704
2
3
2
 
PEL TWA 0.3 mg/m3 [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 100-200 mg/kg (mammal, oral)
107 mg/kg (mouse, oral)
150 mg/kg (rabbit, oral)
150 mg/kg (guinea pig, oral)
124 mg/kg (rat, oral)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙烯醯胺通常被用作合成聚丙烯醯胺，此聚合物可作為水溶性增稠劑，用於污水處理、凝膠電泳、造紙、礦石處理、布料之免燙處理。一些丙烯醯胺也會被使用在染料製造和其它單體之製造。含游离糖和氨基酸多的食品原料，在热加工过程中会产生丙烯酰胺，对动物具致癌性。

食物

發現的經過

瑞典科學家在2002年意外發現，經高溫加熱的含澱粉食物中會產生丙烯醯胺，像是炸薯條、洋芋片、或是加熱溫度超過攝氏溫度120 °C（248 °F）的麵包[4][5]。

其他研究

哈佛大學公共衛生學院流行病學系（Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health）的Dr. Lorelei Mucci繼2003年發表食物中丙烯醯胺與腸癌（bowel cancer）、腎臟癌（kidney cancer）、膀胱癌（bladder cancer）的發生並無直接關聯的結果後， 其最近的研究再度顯示丙烯醯胺與乳癌的發生，並無直接相關[6]。

Dr. Lorelei Mucci以約五萬名瑞典女性為樣本的研究發現[6]：罹患乳癌的機率，並不會隨著丙烯醯胺攝取量的增加而增加。相反的，這些相關研究中有著驚人的逆向趨勢。文中指出「攝取丙烯醯胺最高25%的量罹患癌症的機率，居然比食用量最少的25%要低40%」。

研究小組表示，這是因為瑞典人一般日常飲食中攝取的丙烯醯胺量，並未達到能影響罹患癌症機率，以及飲食習慣有助於癌症預防的緣故。 Dr. Mucci表示，目前要做出是否丙烯醯胺會致癌的結論，仍需其他更多的研究數據來協助判定，例如日常飲食攝取丙烯醯胺對腦及神經系統的影響。目前將丙烯醯胺歸為致癌物，是因為動物實驗的結果。但此實驗用於動物的丙烯醯胺是高劑量純化過的，而非由食物中正常攝取的，必須謹慎解讀此結果。目前，仍未有充分證據顯示丙烯醯胺對人類為致癌物[6]。

與癌症的關連

國際癌症研究機構（IARC）將丙烯醯胺歸類為2A物質，對動物具有致癌性，但流行病學研究尚無法證明為人類致癌物。

根據香港消費者委員會的研究，食物在經油炸之後，容易產生丙烯醯胺[7]。在攝氏溫度130 °C（266 °F）時會出現丙烯醯胺，超過160 °C（320 °F）更會大量出現[8]。研究已知丙烯醯胺可致癌。但世界衛生組織表示，由於難以統計丙烯醯胺要到哪一個濃度才會致癌，所以難以訂立安全標準[9]。

食品含量指標值

食品中丙烯醯胺濃度的指標值，由歐盟開始訂定[10]，大多數國家仍觀望評估中[9]，尚無法制定「限量標準」[11]。

歐盟

從2003年底至2007年初，欧洲联盟委员会曾執行「加熱後的食品毒物分析」（The Heat-generated Food Toxicants Project， HEATOX）專案研究，以利「找到烹飪（食品加工）方法，最大限度地減少這些化合物的含量，從而提供安全、營養和高品質的食品」[12][13]。研究發現，丙烯醯胺構成對人類有致癌的危險證據得到有利數據[14]，並表明「估計對歐洲消費者而言，與許多調理食物致癌性相比，暴露於丙烯醯胺帶來更高的風險」[12]。此專案僅為消費者提供如何降低丙烯醯胺的攝入量的參考建議[12]。

2013年11月，歐盟公布「2013/647/EU」（食品含丙烯醯胺的參考值）[15]。

美國

自2002年以來，美國FDA已經多次分析了多種食品產品的丙烯酰胺含量，以供大眾參考指引[16][17][18][19][20]。

臺灣

2016年1月，參考歐盟規範，公告「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」以供大眾參考，業者不會面臨罰則[10][11]。

菸草產品

吸菸，如菸草產品，屬於日常主要環境來源[21][22]。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0012. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 来源：Sigma-Aldrich Co., Acrylamide （2013-07-20查阅）.
  3. ^ Centers for Disease Control and Prevention. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide. 1994 [2016-02-22]. （原始内容存档于2021-11-19） （英语）. 
  4. ^ 存档副本. [2016-01-23]. （原始内容存档于2016-01-25）. 
  5. ^ Tareke E; Rydberg P.; et al. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50 (17): 4998–5006. PMID 12166997. doi:10.1021/jf020302f （英语）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Lorelei Mucc. Richard Hoey , 编. ACRYLAMIDE MAY NOT BE LINKED TO CANCER. 2003. Volume 88 Issue 1. (British Journal of Cancer (BJC)). 28 January 2003 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-05-04）. 
  7. ^ 高路（新華社記者 ）. 薯片含高致癌物丙烯醯胺. 亚太日报. 2013年7月30日. （原始内容存档于2013-11-27）. 
  8. ^ 避免產生丙烯醯胺 少炸少烘烤、變色油別用. 聯合報. 2009-06-22 [2009-06-22]. （原始内容存档于2015-04-02）. 
  9. ^ 9.0 9.1 傷基因！愛吃炸薯條、洋芋片　罹癌風險飆500倍 （页面存档备份，存于互联网档案馆），NOWnews 今日新聞，2015年03月06日12:28
  10. ^ 10.0 10.1 丙烯醯胺恐致癌 食藥署首度訂指標值. 自由時報. 2016-01-07 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-02）. 指標表 互联网档案馆的存檔，存档日期2016-03-02.、存档副本. [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-02）. 
  11. ^ 11.0 11.1 食藥署發布「食品中丙烯醯胺指標值參考指引」. 衛生福利部食品藥物管理署. 2016-01-07 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-03-04）. 食品業者監測食品中丙烯醯胺之指標值作業指引PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆）、《降低食品中丙烯醯胺含量加工參考手冊》. 衛生福利部食品藥物管理署. 2012-12-01 [2012] [2016-02-20]. ISBN 978-986-03-5293-1. （原始内容存档于2016-03-03）. pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 heat-Generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820 HEATOX. EU. [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-02-12）. 
  13. ^ HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820. [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-07-09）. 
  14. ^ HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle (PDF) (PDF). HEATOX Project. 26 November 2007 [2012-06-11]. （原始内容 (PDF)存档于2012-05-05）. 
  15. ^ EUR-Lex - 32013H0647. Publications Office - EUR-Lex. 8 November 2013 [2016-02-20]. （原始内容存档于2016-10-11）. （[//web.archive.org/web/20131216210755/http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2013:301:0015:0017:EN:PDF 页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆） （英文）PDF] （页面存档备份，存于互联网档案馆）（歐盟成員國官方語言版本各一）
  16. ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. July 2006 [2012-06-11]. （原始内容存档于2019-04-23） （英语）. December 2002; Updated March 2003, March 2004, June 2005 and July 2006 
  17. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives". Food Safety & Quality Control Newsletter. William Reed Business Media SAS. 26 March 2004 [2016-02-20]. （原始内容存档于2011-08-07）.  citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results". United States Food and Drug Administration. October 2006. （原始内容存档于2009-06-05）. February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006 
  18. ^ Acrylamide in dried Fruits （页面存档备份，存于互联网档案馆） ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
  19. ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E. Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 2005, 293 (11): 1326–7. PMID 15769965. doi:10.1001/jama.293.11.1326. 
  20. ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion （页面存档备份，存于互联网档案馆）. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
  21. ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 2007, 16 (11): 2471. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 （英语）. 
  22. ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A. Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study. International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 2008, 122 (9): 2094–100. PMID 18183576. doi:10.1002/ijc.23359 （英语）. 

外部連結

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