海藻糖
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海藻糖(Trehalose)是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种双糖,它是由2个葡萄糖通过 α,α-1,1-糖苷键所形成的非还原糖,按其化学结构可写成 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。此外还有α,β-型的新海藻糖和β,β-型的异海藻糖两种异构体,但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分,用来对抗冰冻和缺水。
海藻糖 | |
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IUPAC名 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol | |
英文名 | Trehalose |
别名 | α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-海藻糖、蕈糖 |
识别 | |
CAS号 | 99-20-7(无水) 6138-23-4(二水) |
PubChem | 7427 |
ChemSpider | 7149 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN |
ChEBI | 16551 |
性质 | |
化学式 | C12H22O11(无水) |
摩尔质量 | 无水:342.296 g mol−1 二水:378.33 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色斜方晶体 |
密度 | 1.58 g/cm3 (24°C) |
熔点 | 203°C (无水) 97°C (二水) |
溶解性(水) | 68.9 g / 100 g 水 (20°C)[1] |
溶解性 | 溶于乙醇,难溶于乙醚和苯[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色斜方晶系双榍状结晶,有甜味。用作食品添加剂(保水)和甜味剂,甜度相当于蔗糖的45%。由于不属于还原性糖,因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生美拉德反应褐变。
醣基海藻糖
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醣基海藻糖(Glycosyl trehalose)為醣基化的海藻糖。
合成
1994年,日本林原(HAYASHIBARA)株式會社,發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術,至今最少三種生物途徑支持海藻糖生物合成[3],從而使用玉米澱粉工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低,升糖指數並不會比蔗糖低。
参见
参考资料
- ^ T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002. (PDF). [2009-06-14]. (原始内容存档 (PDF)于2010-12-29).
- ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, FL: CRC Press. 1998: 3-534. ISBN 0849305942.
- ^ 存档副本. [2019-01-19]. (原始内容存档于2021-04-11).