磷酸三正丁酯
化合物
磷酸三正丁酯，又称TBP，化学式为(CH3CH2CH2CH2O)3PO。它是无色、无臭的液体，可用于塑化剂与溶剂萃取。它是磷酸和正丁醇形成的酯。
| 磷酸三正丁酯 | |
|---|---|
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| 别名 | 磷酸三丁酯 三丁基磷酸酯 三正丁基磷酸酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 126-73-8  6131-90-4（(三水)）
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| PubChem | 31357 |
| ChemSpider | 29090 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN |
| ChEBI | 35019 |
| KEGG | C14439 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H27O4P |
| 摩尔质量 | 266.31 g·mol−1 |
| 外观 | 无色至略带浅黄色的液体[1] |
| 密度 | 0.9727 g/mL |
| 熔点 | -80 °C（193 K） |
| 沸点 | 289 °C（562 K） |
| 溶解性（水） | 0.607mL/100g水 |
| 蒸氣壓 | 0.004 mmHg (25°C)[1] |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
2
1
|
| PEL | TWA 5 mg/m3[1] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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1189 mg/kg (mouse, oral) 3000 mg/kg (rat, oral)[2] |
LC50（中位浓度）
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227 ppm (cat, 4-5 hr) 123 ppm (rat, 6 hr) 117 ppm (rat) 2529 ppm (rat, 1 hr)[2] |
LCLo（最低）
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2214 ppm (cat, 5 hr)[2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
- POCl3 + 3 C4H9OH → PO(OC4H9)3 + 3 HCl
世界年产量总计3000至5000吨。[4]
化学性质
应用
TBP是纤维素酯（如硝化纤维素和乙酸纤维素）的溶剂和增塑剂。 它可以和一些金属形成稳定的疏水配合物；这些配合物可以溶解在有机溶剂及超临界二氧化碳中。TBP在工业中的主要用途是作为飞机液压流体，制动流体的一种组分，并且可用作从其矿石中提取并纯化稀土金属的溶剂。[4]
在废水处理中，TBP可以作为萃取剂，来萃取苯酚等有机物[6]。在核工业中，TBP也是对铀、钚的纯化、分离中最常用的磷酸酯型萃取剂，[5]在萃取过程中，最常用的方法是PUREX法。[7]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0625. NIOSH.. Centers for Disease Control and Prevention. [2017-2-5]
- ^ 2.0 2.1 2.2 "Tributyl phosphate". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ^ G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109.
- ^ 4.0 4.1 Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile (PDF). Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）.
- ^ 5.0 5.1 盛怀禹, 向才立, 陈耀焕 等. 萃取剂的辐射稳定性研究(Ⅱ)——磷酸三正丁酯的辐解 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 原子能科学技术, 1965, 7(6):500-500
- ^ 杨义燕, 杨天雪, 戴猷元. 磷酸三丁酯(TBP)对苯酚的络合萃取 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 环境化学, 1995(5):410-415
- ^ P. Gary Eller; Bob Penneman & Bob Ryan (2005). "Pioneer actinide chemist Larned Asprey dies". The Actinide Research Quarterly. Los Alamos National Laboratory. pp. 13–17. Archived from the original (PDF) on 2014-02-01.