茉莉酮
茉莉酮(英語:Jasmone)是一種可由茉莉花油中萃取的易揮發性有機化合物。茉莉酮在常溫常壓下呈現為無色至淡黃色的液體。茉莉酮可因為其戊烯基雙鍵產生兩個順反異構物:順茉莉酮和反茉莉酮,兩者氣味和化學性質相似。然而,在自然界中萃取的茉莉酮大多為順茉莉酮,而人工合成的則順反茉莉酮兩種產物皆有,但順式異構物占比較高。茉莉酮的結構式由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡推導出。[1]
茉莉酮 | |
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IUPAC名 3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 3-甲基-2-[(2Z)-2-戊烯基]-2-環戊烯-1-酮 | |
别名 | 順茉莉酮 |
识别 | |
CAS号 | 488-10-8 |
PubChem | 1549018 |
ChemSpider | 1266012 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C11H16O |
摩尔质量 | 164.246 g·mol⁻¹ |
外观 | 無色到淡黃色液體 |
密度 | 0.94 g/mL |
熔点 | 203 - 205 °C(271 K) |
沸点 | 146 °C(419 K) |
相关物质 | |
相关化学品 | 茉莉酸 茉莉酸甲酯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
茉莉酮在自然界中可由植物的茉莉酸行脫羧反應製得。[2]茉莉酮在植物體可做為吸引或驅逐特定昆蟲的化學物,而茉莉酮在商業上可作為化妝品或芳香劑。
參考資料
- ^ L. Ruzicka; M. Pfeiffer. Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. Helvetica Chimica Acta. 1933, 16: 1208–1214. doi:10.1002/hlca.193301601153.
- ^ Paulina Dąbrowska, Wilhelm Boland "iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants?" ChemBioChem 2007, Volume 8, pages 2281–2285. doi:10.1002/cbic.200700464
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