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γ-十二内酯

化合物

γ-十二内酯（英語：γ-dodecalactone），又称4-羟基十二酸内酯或1,4-十二内酯，是一种有机化合物，化学式C12H22O2，是许多植物的挥发性香味成分，可用作食品香精。

γ-十二内酯
英文名 γ-dodecalactone
别名 4-羟基十二酸内酯、γ-辛基γ-丁内酯、1,4-十二内酯
识别
CAS号 2305-05-7
PubChem 16821
ChemSpider 15940
SMILES
 
  • CCCCCCCCC1CCC(=O)O1
InChI
 
  • InChI=1S/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-9-10-12(13)14-11/h11H,2-10H2,1H3
InChIKey WGPCZPLRVAWXPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 171837
性质
化学式 C12H22O2
摩尔质量 198.3 g·mol−1
外观 无色至淡黄色液体，有脂肪气的桃样果香味
密度 0.933-0.938 g/cm3
沸点 258℃
131℃ (200 kPa)
70℃ (1.5 kPa)
溶解性（水） 溶于乙醇、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油。几乎不溶于水和甘油。
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然分布

γ-十二内酯在自然中分布广泛，是许多果实香味来源，包括桃子[1][2]、草莓[3]、李子[4]、杏[5]、茶籽[6]、芒果[7]等，同时也是白酒、威士忌[8]等酒的香味来源之一[9]。在动物制品中也含有γ-十二内酯。特别是奶制品，γ-十二内酯是其特征风味物质[10][11][12]。在一些隐翅虫科[13]昆虫分泌的防御性物质中也发现了γ-十二内酯。

性质

γ-十二内酯为无色至淡黄色液体。具有带脂肪气的桃样或梨样果香，稍带麝香样香蕴，其脂肪气息比少一个碳的内酯（γ-十一内酯（德语：Undecano-1,4-lacton））重，稀释后有桃子和奶油风味。其难溶于水和甘油，稍溶于丙二醇，可溶于乙醇、非挥发性油和矿物油[1][14][15]。

用途

γ-十二内酯可用作日化香精和食品香精，用于调制椰子、桃、菠萝、坚果、枫槭、梅子、樱桃、杏等果香型香精；黄油、牛奶等乳制品香精[14][15][1]。也可作为烟草添加剂增加香烟气味[16]。美国、中国、欧盟[17]等国家已经批准γ-十二内酯作为食品香精使用，美国FEMA认定其安全性等级为公认安全（GRAS），可添加至饮料、冰淇淋、明胶、果冻、糖果、焙烤食品以及布丁中[15]。在欧盟被列入可暂时允许使用食品香精名单，最大用量不超过5 mg/kg[1]。作为合成香料，全球范围内年用量在10-100吨[18]。

制备

γ-十二内酯可以人工合成，也可微生物发酵[19][20]制得。

人工合成法有多重合成路线，包括：

参考资料

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  20. ^ Eko Roy Marella, Jonathan Dahlin, Marie Inger Dam; et al. A single-host fermentation process for the production of flavor lactones from non-hydroxylated fatty acids. Metabolic Engineering. 2020, 61: 427-436. doi:10.1016/j.ymben.2019.08.009. 
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