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γ-十二內酯

化合物

γ-十二內酯（英語：γ-dodecalactone），又稱4-羥基十二酸內酯或1,4-十二內酯，是一種有機化合物，化學式C12H22O2，是許多植物的揮發性香味成分，可用作食品香精。

γ-十二內酯
英文名 γ-dodecalactone
別名 4-羥基十二酸內酯、γ-辛基γ-丁內酯、1,4-十二內酯
識別
CAS號 2305-05-7
PubChem 16821
ChemSpider 15940
SMILES
 
  • CCCCCCCCC1CCC(=O)O1
InChI
 
  • InChI=1S/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-9-10-12(13)14-11/h11H,2-10H2,1H3
InChIKey WGPCZPLRVAWXPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 171837
性質
化學式 C12H22O2
摩爾質量 198.3 g·mol−1
外觀 無色至淡黃色液體，有脂肪氣的桃樣果香味
密度 0.933-0.938 g/cm3
沸點 258℃
131℃ (200 kPa)
70℃ (1.5 kPa)
溶解性（水） 溶於乙醇、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油。幾乎不溶於水和甘油。
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然分布

γ-十二內酯在自然中分布廣泛，是許多果實香味來源，包括桃子[1][2]、草莓[3]、李子[4]、杏[5]、茶籽[6]、芒果[7]等，同時也是白酒、威士忌[8]等酒的香味來源之一[9]。在動物製品中也含有γ-十二內酯。特別是奶製品，γ-十二內酯是其特徵風味物質[10][11][12]。在一些隱翅蟲科[13]昆蟲分泌的防禦性物質中也發現了γ-十二內酯。

性質

γ-十二內酯為無色至淡黃色液體。具有帶脂肪氣的桃樣或梨樣果香，稍帶麝香樣香蘊，其脂肪氣息比少一個碳的內酯（γ-十一內酯（德語：Undecano-1,4-lacton））重，稀釋後有桃子和奶油風味。其難溶於水和甘油，稍溶於丙二醇，可溶於乙醇、非揮發性油和礦物油[1][14][15]。

用途

γ-十二內酯可用作日化香精和食品香精，用於調製椰子、桃、菠蘿、堅果、楓槭、梅子、櫻桃、杏等果香型香精；黃油、牛奶等乳製品香精[14][15][1]。也可作為煙草添加劑增加香煙氣味[16]。美國、中國、歐盟[17]等國家已經批准γ-十二內酯作為食品香精使用，美國FEMA認定其安全性等級為公認安全（GRAS），可添加至飲料、冰淇淋、明膠、果凍、糖果、焙烤食品以及布丁中[15]。在歐盟被列入可暫時允許使用食品香精名單，最大用量不超過5 mg/kg[1]。作為合成香料，全球範圍內年用量在10-100噸[18]。

製備

γ-十二內酯可以人工合成，也可微生物發酵[19][20]製得。

人工合成法有多重合成路線，包括：

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 易封萍，毛海舫. 合成香料工艺学. 北京: 中國輕工業出版社. 2007. ISBN 9787501959716. 
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    （德文）     
  6. ^ 關繼華，湯星月，吳建文，等. 基于HS-SPME-GC-MS和ROAV法表征不同处理的原味油茶籽油风味物质. 現代食品科技. 2023, 39 (10): 298-306. doi:10.13982/j.mfst.1673-9078.2023.10.1297. 
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    （德文）     
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  19. ^ Jung-Ung An, Young-Chul Joo, Deok-Kun Oh. New Biotransformation Process for Production of the Fragrant Compound γ-Dodecalactone from 10-Hydroxystearate by Permeabilized Waltomyces lipofer Cells. Applied and Environmental Microbiology. 2013, 79 (8). doi:10.1128/AEM.02602-12. 
  20. ^ Eko Roy Marella, Jonathan Dahlin, Marie Inger Dam; et al. A single-host fermentation process for the production of flavor lactones from non-hydroxylated fatty acids. Metabolic Engineering. 2020, 61: 427-436. doi:10.1016/j.ymben.2019.08.009. 
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