二溴乙炔

二溴乙炔是一种有机化合物,化学式为C2Br2

二溴乙炔
IUPAC名
1,2-dibromoethyne
识别
CAS号 624-61-3
PubChem 61169
ChemSpider 55115
SMILES
 
  • C(#CBr)Br
性质
化学式 C2Br2
摩尔质量 183.83 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

二溴乙炔可由1,1,2-三溴乙烯氢氧化钾反应得到,但这种方法容易引发爆炸。[1]乙炔苯基锂在−50 °C反应得到乙炔锂,再与溴反应得到二溴乙炔。[2]

另一种方法是利用次溴酸钠乙炔的反应。[3]

性质

二溴乙炔易爆,对空气敏感。[3]它是澄清液体,带有甜味,在空气发烟并产生臭氧味。它具有催泪性。[1]

它可以在空气中燃烧,发出红色火焰并产生黑烟。它受热爆炸并生成碳。和氧气与水缓慢反应时,会生成草酸氢溴酸和其它含溴物种。它和氢碘酸反应,生成二溴碘乙烯;和溴反应,生成四溴乙烯[4]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Kloster-Jenson, Else. Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes. Tetrahedron. 1971, 27 (1): 33–49. doi:10.1016/S0040-4020(01)92395-6. 
  2. ^ Meijere, Armin de. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds. Georg Thieme Verlag. 2014: 1191–1192. ISBN 978-3-13-178171-0 (英语). 
  3. ^ 3.0 3.1 Leben, S.; Janevski, A.; Šebenik, A.; Osredkar, U. The synthesis and characterization of polydibromoacetylene. Polymer Bulletin. May 1992, 28 (3): 287–292. doi:10.1007/BF00294824. 
  4. ^ Sartori, Mario. The War Gases Chemistry and Analysis. 由L. W. MARRISON翻译. New York: D. Van Nostrand Co., Inc. 1939: 51.