胭脂酮酸

化合物

胭脂酮酸(英語:Kermesic acid)是一种蒽醌衍生物,是胭脂虫粉英语Kermes (dye)(kermes,由雌胭脂虫制得)的主要成分。其为胭脂红酸苷元,是天然胭脂红(即从胭脂虫提取到的色素)的主要成分,俗称天然红3(Natural Red 3)。

胭脂酮酸
IUPAC名
3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
别名
  • C.I. 天然红3
  • 1-甲基-2-羧基-3,5,6,8-四羟基蒽醌
识别
CAS号 18499-92-8
PubChem 11727234
SMILES
 
  • CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=CC(=C3O)O)O
性质
化学式 C16H10O8
摩尔质量 330.25 g·mol−1
外观 红色针状结晶[1]
熔点 320 °C(593 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

胭脂酮酸与胭脂红酸和紫胶酸英语laccaic acid等色素一样,都是从介壳虫中获得的,但胭脂酮酸仅见于红蚧属,是胭脂里唯一有颜色的成分[2]

胭脂酮酸的结构最早由德国化学家Otto Dimroth英语Otto Dimroth于1916年确定[3][4]

参考文献

  1. ^ Kermessäure. Römpp's Chemistry Lexicon. 
  2. ^ Mark C. Whiting. The dyes in early oriental carpets. Society of German Chemists (编). Chemistry in our time. Weinheim: Verlag Chemie GmbH. 1981: 179–189. 15th year, no. 6. 
  3. ^ Brigl, P. Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe. 1921. ISBN 978-3-663-03907-5. doi:10.1007/978-3-663-05096-4. 
  4. ^ Dimroth, Otto; Fick, Reinhold. I. Über den Farbstoff des Kermes. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1916, 411 (3): 315–338. doi:10.1002/jlac.19164110303.