胭脂酮酸

化合物

胭脂酮酸(英語:Kermesic acid)是一種蒽醌衍生物,是胭脂蟲粉英語Kermes (dye)(kermes,由雌胭脂蟲製得)的主要成分。其為胭脂紅酸苷元,是天然胭脂紅(即從胭脂蟲提取到的色素)的主要成分,俗稱天然紅3(Natural Red 3)。

胭脂酮酸
IUPAC名
3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
別名
  • C.I. 天然紅3
  • 1-甲基-2-羧基-3,5,6,8-四羥基蒽醌
識別
CAS號 18499-92-8
PubChem 11727234
SMILES
 
  • CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=CC(=C3O)O)O
性質
化學式 C16H10O8
摩爾質量 330.25 g·mol−1
外觀 紅色針狀結晶[1]
熔點 320 °C(593 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

胭脂酮酸與胭脂紅酸和紫膠酸英語laccaic acid等色素一樣,都是從介殼蟲中獲得的,但胭脂酮酸僅見於紅蚧屬,是胭脂里唯一有顏色的成分[2]

胭脂酮酸的結構最早由德國化學家Otto Dimroth英語Otto Dimroth於1916年確定[3][4]

參考文獻

  1. ^ Kermessäure. Römpp's Chemistry Lexicon. 
  2. ^ Mark C. Whiting. The dyes in early oriental carpets. Society of German Chemists (編). Chemistry in our time. Weinheim: Verlag Chemie GmbH. 1981: 179–189. 15th year, no. 6. 
  3. ^ Brigl, P. Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe. 1921. ISBN 978-3-663-03907-5. doi:10.1007/978-3-663-05096-4. 
  4. ^ Dimroth, Otto; Fick, Reinhold. I. Über den Farbstoff des Kermes. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1916, 411 (3): 315–338. doi:10.1002/jlac.19164110303.