苯基钠

化合物

苯基钠是一种有机钠化合物,化学式为C6H5Na,它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似,但有机钠化合物很少使用。[2]

苯基鈉
别名 Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
识别
缩写 NaPh, PhNa
CAS号 1623-99-0  checkY[cas]
PubChem 11007827
ChemSpider 9183013
SMILES
 
  • [Na]C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C6H5Na
摩尔质量 100.09 g·mol−1
外观 黄白色粉末[1]
溶解性 反应
溶解性 难溶于烃类溶剂,和醚反应
危险性
主要危害 腐蚀、自燃
相关物质
相关化学品 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

金属转移反应

苯基钠最初是通过二苯基汞反应制得的:

(C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg

Shorigen反应(烷基钠和苯的反应)也用于生成苯基钠:[3]

RNa + C6H6 → RH + C6H5Na

这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢,使用特定的烷基钠(如正戊基钠)会更容易生成二钠产物。[4]

金属-卤素交换反应

溴苯粉反应也能得到苯基钠:

C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr

但这一反应的产率较低,产物的苯基钠会继续和溴苯反应,生成联苯。[5]

锂交换

苯基锂叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠:[6]

C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu

参考文献

  1. ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. (原始内容存档于2022-10-16). 
  2. ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. (原始内容存档于2022-10-16) (英语). 
  3. ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. (原始内容存档于2022-10-16). 
  4. ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861. 
  5. ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225). 
  6. ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.