苯基鈉
化合物
苯基鈉是一種有機鈉化合物，化學式為C6H5Na，它最初由Nef在1903年分離出來。儘管它和苯基溴化鎂的性質相似，但有機鈉化合物很少使用。[2]
| 苯基鈉 | |
|---|---|
| |
| 別名 | Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene |
| 識別 | |
| 縮寫 | NaPh, PhNa |
| CAS號 | 1623-99-0  [cas]
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| PubChem | 11007827 |
| ChemSpider | 9183013 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H5Na |
| 摩爾質量 | 100.09 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃白色粉末[1] |
| 溶解性（水） | 反應 |
| 溶解性 | 難溶於烴類溶劑，和醚反應 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 腐蝕、自燃 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
金屬轉移反應
- (C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg
Shorigen反應（烷基鈉和苯的反應）也用於生成苯基鈉：[3]
- RNa + C6H6 → RH + C6H5Na
這種方法也會在苯環的鄰位和間位取代第二個氫，使用特定的烷基鈉（如正戊基鈉）會更容易生成二鈉產物。[4]
金屬-鹵素交換反應
- C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr
但這一反應的產率較低，產物的苯基鈉會繼續和溴苯反應，生成聯苯。[5]
鋰交換
- C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu
參考文獻
- ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. （原始內容存檔於2022-10-16）.
- ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. （原始內容存檔於2022-10-16） （英語）.
- ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. （原始內容存檔於2022-10-16）.
- ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861.
- ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225).
- ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.