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22R-羟基胆固醇

化合物

22R-羟基胆固醇（英語：22R-Hydroxycholesterol）是一种内源性的胆固醇代谢中间产物，参与甾体激素的生物合成[1][2]。 胆固醇被细胞色素P450家族的CYP11A1胆固醇侧链裂解酶（P450scc）羟基化形成22R-羟基胆固醇，之后再次被P450scc 羟基化为20α,22R-二羟基胆固醇，最后再被P450scc裂解20和22号碳原子之间的C-C键成为21个碳原子的孕烯醇酮[1][2]，作为甾体激素的前体物质。

22R-羟基胆固醇
IUPAC名
(3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
识别
CAS号
PubChem 107724
ChemSpider 96893
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1
InChIKey RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
性质
化学式 C27H46O2
摩尔质量 402.653 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

22R-羟基胆固醇也是肝X受体的激动剂。

另见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-08-08]. PMID 13878470. （原始内容存档于2019-09-18）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. 
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