22R-羟基胆固醇
化合物
22R-羥基膽固醇(英語:22R-Hydroxycholesterol)是一種內源性的膽固醇代謝中間產物,參與甾體激素的生物合成[1][2]。 膽固醇被細胞色素P450家族的CYP11A1膽固醇側鏈裂解酶(P450scc)羥基化形成22R-羥基膽固醇,之後再次被P450scc 羥基化為20α,22R-二羥基膽固醇,最後再被P450scc裂解20和22號碳原子之間的C-C鍵成為21個碳原子的孕烯醇酮[1][2],作為甾體激素的前體物質。
22R-羥基膽固醇 | |
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IUPAC名 (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol | |
識別 | |
CAS號 | |
PubChem | 107724 |
ChemSpider | 96893 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU |
性質 | |
化學式 | C27H46O2 |
摩爾質量 | 402.653 g/mol g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
另見
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-08-08]. PMID 13878470. (原始內容存檔於2019-09-18).
- ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.