22R-羟基胆固醇

22R-羥基膽固醇
	IUPAC名; (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
識別
CAS號
PubChem	107724
ChemSpider	96893
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
InChI	1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1;
InChIKey	RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
性質
化學式	C27H46O2
摩爾質量	402.653 g/mol g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

22R-羥基膽固醇（英語：22R-Hydroxycholesterol）是一種內源性的膽固醇代謝中間產物，參與甾體激素的生物合成^[1]^[2]。膽固醇被細胞色素P450家族的CYP11A1膽固醇側鏈裂解酶（P450scc）羥基化形成22R-羥基膽固醇，之後再次被P450scc 羥基化為20α,22R-二羥基膽固醇，最後再被P450scc裂解20和22號碳原子之間的C-C鍵成為21個碳原子的孕烯醇酮^[1]^[2]，作為甾體激素的前體物質。

22R-羥基膽固醇也是肝X受體的激動劑。

另見

^ ^1.0 ^1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-08-08]. PMID 13878470. （原始內容存檔於2019-09-18）.
^ ^2.0 ^2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.

22R-羥基膽固醇

IUPAC名 (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
識別
CAS號
PubChem	107724
ChemSpider	96893
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1
InChIKey	RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
性質
化學式	C₂₇H₄₆O₂
摩爾質量	402.653 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。