方酸
化合物
方酸，学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮，是一种环丁烯的衍生物。
| 方酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮 | |
| 英文名 | Squaric acid |
| 别名 | 方形酸 方型酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 2892-51-5 
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| PubChem | 17913 |
| ChemSpider | 16919 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H2O4 |
| 摩尔质量 | 114.06 g·mol−1 |
| 外观 | 无色晶体 |
| 密度 | 1.82 g·cm−3 [1] |
| 熔点 | 293 °C (分解)[1] |
| 溶解性（水） | 20 g/l (20 °C)[1] |
| pKa1 | 1.5[2] |
| pKa2 | 3.4 |
| 危险性[4] | |
GHS危险性符号
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H314 |
| P-术语 | P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
| 闪点 | 190 °C（374 °F；463 K）[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性，其双负离子有如下共振结构，其中 C–O 和 C–O 键键长相等，负电荷可平均分布于所有氧原子上，对称性很强，因此具有良好的稳定性。[5]
方酸可被溴或高锰酸钾氧化，与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似，可与碱成盐，也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应，生成具特殊性能的新化合物。[6]
制取
以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷或全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯与锌反应产生全氟环丁烯，接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯，最后水解，得方酸。[7]
用途
另见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司关于方酸的化学安全信息
- ^ Robert West，David L. Powell，New Aromatic Anions．III．Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions，J. Am. Chem. Soc. 1963，85 (17)，2577–2579；doi:10.1021/ja00900a010．
- ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Alfa Aesar
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. （原始内容存档 (PDF)于2024-01-08）.
- ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
- ^ 6.0 6.1 方酸；3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. （原始内容存档于2019-09-15）.
- ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.