甲基红
甲基红（英语：Methyl red），也称为酸性红2，是一种常用的酸碱指示剂。它是一种偶氮染料，为暗红色结晶粉末。它在pH低于4.4时为红色，高于6.2时为黄色，介于两者之间时为橙色，pKa为5.1。[2]
| 甲基红 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸 | |
| 别名 | 酸性红2 |
| 识别 | |
| CAS号 | 493-52-7  63451-28-5（盐酸盐） 845-10-3（钠盐）
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| PubChem | 10303 |
| ChemSpider | 9881 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD |
| EINECS | 207-776-1 |
| ChEBI | 49770 |
| RTECS | DG8960000 |
| KEGG | C19459 |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H15N3O2 |
| 摩尔质量 | 269.3 g·mol−1 |
| 外观 | 有光泽的紫色晶体或红棕色粉末 |
| 密度 | 0.791 g/cm3 |
| 熔点 | 179—182 °C（354—360 °F；452—455 K）[1] |
| 溶解性 | 可溶于乙醇[1] |
| pKa | 5.0 |
| λmax | 410 nm[1] nm |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H351, H411 |
| P-术语 | P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 甲基红（酸碱指示剂） | ||
| 低于pH 4.4 时 | 高于pH 6.2 时 | |
| 4.4 | ⇌ | 6.2 |
制备
甲基红由邻氨基苯甲酸与亚硝酸作用发生重氮化反应，然后与N,N-二甲基苯胺偶联制备：[3]
性质
甲基红具有与pH相关的光致变色作用，质子化作用会使其形成腙/醌结构。
甲基红在组织病理学中具有特殊用途，可显示组织的酸性和具有酸性细胞壁的生物体的存在。
甲基红在1:1水:甲醇溶液（pH 7.0）中可检测到荧光，在310 nm（UVB）光的激发下，在375 nm（UVA）处有最大发射。[4]
甲基红试验
在微生物学中，甲基红可用于甲基红试验（MR试验），用于鉴别通过葡萄糖混合酸发酵机制产生稳定酸的细菌（参见伏普试验）。
MR试验是IMViC四种试验中的 "M "部分，用于根据葡萄糖代谢模式识别肠道细菌。所有肠道菌最初都会通过葡萄糖代谢产生丙酮酸。随后一些肠道菌使用混合酸途径将丙酮酸代谢为其他酸，如乳酸、乙酸和甲酸。这些细菌被称为甲基红阳性菌，包括大肠杆菌和普通变形杆菌。其他肠道菌随后使用丁二醇途径将丙酮酸代谢为中性最终产物。这些细菌被称为甲基红阴性菌，包括黏质沙雷菌和产气肠杆菌。
过程
用无菌转接环接种装有磷酸葡萄糖肉汤的试管。将试管在35 °C（95 °F）下培养2-5天。培养结束后，将2.5mL的培养基转移到另一根试管中。在该试管中加入5滴pH指示剂甲基红。用手掌轻轻滚动试管，使甲基红分散。
预期结果
随后将丙酮酸代谢为其他酸的肠道菌会将培养基的pH降至4.2，在此pH下，甲基红变为红色，表示检测呈阳性。随后将丙酮酸代谢为中性终产物的肠道菌会将培养基的pH降至6.0，在此pH下，甲基红呈黄色，检测结果为阴性。
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互联网档案馆的存档，存档日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
- ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. （原始内容存档于2009-09-22）.
- ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.
- ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.