4-甲基吡啶
化合物
4-甲基吡啶是一种有机化合物，化学式为CH3C5H4N，是具有刺激性气味的液体。4-甲基吡啶是甲基吡啶的三种异构体之一，它是合成其它杂环化合物的构建模块。其共轭酸4-甲基吡啶𬭩离子的pKa为5.98，比吡啶高约0.7。[1]
| 4-甲基吡啶 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4-Methylpyridine | |
| 别名 | 4-Picoline γ-picoline |
| 识别 | |
| CAS号 | 108-89-4 
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| PubChem | 7963 |
| ChemSpider | 13874733 |
| SMILES |
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| ChEBI | 32547 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H7N |
| 摩尔质量 | 93.13 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 淡黄液体 |
| 密度 | 0.957 g/mL |
| 熔点 | 2.4 °C（276 K） |
| 沸点 | 145 °C（418 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 磁化率 | -59.8·10−6 cm3/mol |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生产和应用
4-甲基吡啶既可从煤焦油中分离出来，也能工业合成。它在氧化物催化剂的存在下通过乙醛和氨的反应生成，但这种方法也会产生一些2-甲基吡啶。4-甲基吡啶的本身价值很小，但是其他商业上重要的物种的前体，如合成某些药物。4-甲基吡啶进行氨氧化反应，生成4-氰基吡啶，它是多种其他衍生物的前体，如抗结核药物异烟肼的前体。[1]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399