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三油酸甘油酯

化合物

三油酸甘油酯（英语：glycerol trioleate或glyceryl trioleate），又称三油酸酯或三油精（英语：Triolein）是一种酯类有机化合物，其化学式为C57H104O6。

三油酸甘油酯
IUPAC名
2,3-Bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-octadec-9-enoate
识别
CAS号 122-32-7  checkY
PubChem 5497163
ChemSpider 4593733
SMILES
 
  • O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
InChIKey PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
ChEBI 53753
MeSH Triolein
性质
化学式 C57H104O6
摩尔质量 885.432 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色油状粘稠液体
密度 0.95 g/cm3
熔点 5 °C（278 K）
沸点 554 °C（827.4 K）
危险性
闪点 302.6°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三油酸甘油酯是一种对称的三酸甘油酯，是由一个甘油（即丙三醇）和三个不饱和脂肪酸油酸所组成。大多数三油酸甘油酯是不对称的，可在大部分的脂肪酸混合物中找到。一般橄榄油中含有4-30％的三油酸甘油酯。[1]

用途

主条目：罗伦佐的油

三油酸甘油酯与三芥子酸甘油脂'4:1比例混合后，可制得罗伦佐的油（Lorenzo's oil），这种油可用在肾上腺脑白质失养症（adrenoleukodystrophy, ALD）的预防性治疗上。此脂质药剂是由义大利裔夫妇奥古斯都·欧东内（Augusto ）与米凯拉·欧东内（Michaela Odone）所合成，起因是他们的儿子罗伦佐·奥登（Lorenzo Odone）于1984年被诊断患有ALD病症，时年五岁。罗伦佐奥登于2008年5月30日离世，较医师预估的寿命多活22年。[2]

制备

三油酸甘油酯可由油酸与甘油发生酯化反应而制得。又可从动物脂肪酸或橄榄油中提炼纯化而得。

参见

参考文献

  1. ^ Alfred Thomas. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a10_173.  |chapter=被忽略 (帮助)
  2. ^ http://1-apple.com.tw/index.cfm?Fuseaction=Article&Sec_ID=3&ShowDate=20080601&IssueID=20080601&art_id=30608639&NewsType=1&SubSec=11 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 苹果日报。
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